3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 2,2,2-trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: 1-trifluoroacetoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one；trifluoromethyl 3-oxo-1λ³,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate；(3-Oxo-1lambda3,2-benziodoxol-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate；(3-oxo-1λ3,2-benziodoxol-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₉H₄F₃IO₄
• 分子量: 360.028
• InChiKey: OYFUGVPSYKTDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  分子内碘形成路易斯酸碱络合物稳定 sp 杂化氮阳离子

  摘要：

  sp-杂化氮阳离子与碘的嵌合相互作用提供了可分离的酸碱复合物。 N−I 键是非共价键，但相当强，而配体的 O−I 键是离子键且弱，在布朗斯台德酸存在下促进配体交换。生成的 I +阳离子可用于酮的 α-羟基化。

  DOI：

  10.1002/chem.202303393
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 4-氯苯硫酚 在 3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 2,2,2-trifluoroacetate 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-苄基磺酰基-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Organosulfides to Organosulfones with Trifluoromethyl 3-Oxo-1λ3,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate as an Oxidant

  摘要：

  描述了一种替代方法，通过使用三氟甲基3-氧代-1λ3,2-苯碘酚-1(3H)-羧酸酯作为氧化剂，将有机硫醚氧化为相应的有机磺酮。在回流乙腈中使用2.4当量的氧化剂对硫醚进行氧化。氧化产物以良好至优异的产率分离。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588575

文献信息

• [EN] ENVIRONMENTALLY-FRIENDLY HYDROAZIDATION OF OLEFINS<br/>[FR] HYDROAZIDATION D'OLÉFINES RESPECTUEUSE DE L'ENVIRONNEMENT
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2020006476A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention provides processes for the synthesis of organic azides, intermediates for the production thereof, and compositions related thereto.

  本发明提供了有机叠氮化合物的合成过程，用于生产其中间体以及相关的组合物。
• Simple Direct Synthesis of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes
  作者：Thomas Wirth、T. Page

  DOI：10.1055/s-2006-942543

  日期：——

  A modified procedure for the direct synthesis of hypervalent [bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes is described. It avoids the use of hazardous reagents with the workup being only an aqueous extraction.

  描述了直接合成高价[双(三氟乙酰氧基)碘]芳烃的改进程序。它避免了使用危险试剂，后处理仅是水萃取。
• Oxidation of Organosulfides to Organosulfones with Trifluoromethyl 3-Oxo-1λ3,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate as an Oxidant
  作者：Saeesh Mangaonkar、Priyanka Kole、Fateh Singh

  DOI：10.1055/s-0036-1588575

  日期：2018.1

  An alternative approach is described for the oxidation of organosulfides to the corresponding organosulfones by using trifluoromethyl 3-oxo-1λ3,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate as an oxidant. The oxidation of the sulfides was performed by using 2.4 equivalents of the oxidant in refluxing acetonitrile. The oxidation products were isolated in good to excellent yields.

  描述了一种替代方法，通过使用三氟甲基3-氧代-1λ3,2-苯碘酚-1(3H)-羧酸酯作为氧化剂，将有机硫醚氧化为相应的有机磺酮。在回流乙腈中使用2.4当量的氧化剂对硫醚进行氧化。氧化产物以良好至优异的产率分离。
• Stabilization of <i>sp</i>‐Hybridized Nitrogen Cation by Lewis Acid‐Base Complex Formation with Intramolecular Iodine
  作者：Tomohiro Fujino、Tadashi Hyodo、Yuko Otani、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.202303393

  日期：2024.1.22

  Anchimeric interaction with an sp-hybridized nitrogen cation with iodine affords an isolable acid-base complex. The N−I bonding is non-covalent but rather strong, while the O−I bond of the ligand is ionic and weak, facilitating ligand exchange in the presence of a Brønsted acid. The generated I+ cation species can be employed for α-hydroxylation of ketones.

  sp-杂化氮阳离子与碘的嵌合相互作用提供了可分离的酸碱复合物。 N−I 键是非共价键，但相当强，而配体的 O−I 键是离子键且弱，在布朗斯台德酸存在下促进配体交换。生成的 I +阳离子可用于酮的 α-羟基化。