1-苄基磺酰基-4-氯苯 | 7058-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基磺酰基-4-氯苯
• 英文名称: 1-(benzylsulfonyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: benzyl 4-chlorophenyl sulfone；1-Chloro-4-(benzylsulfonyl)benzene；1-benzylsulfonyl-4-chlorobenzene
• CAS: 7058-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S
• mdl: MFCD00159098
• 分子量: 266.748
• InChiKey: GEODDUCPHMQUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基磺酰基-4-氯苯 在 肼 作用下， 生成 (4-phenylmethanesulfonyl-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  BE666407

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl benzyl sulfide 在 L-丙氨酸 、 silica gel 、 Chloro-hydroxy-dioxo-chromium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到1-苄基磺酰基-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  丙氨酸/氯铬酸/硅胶：一种用于氧化有机官能团的高效选择性试剂

  摘要：

  丙氨酸/氯铬酸/硅胶是一种用于有效氧化硫化物、硫醇、肟和醇的新型选择性试剂。硫化物的氧化取决于溶剂。在室温下在氯仿中形成亚砜作为主要产物，而在四氯化碳或无溶剂条件下，以良好至极好的收率生产四氢呋喃。

  DOI：

  10.1080/10426500490475102

文献信息

• Oxidation of Organosulfides to Organosulfones with Trifluoromethyl 3-Oxo-1λ3,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate as an Oxidant
  作者：Saeesh Mangaonkar、Priyanka Kole、Fateh Singh

  DOI：10.1055/s-0036-1588575

  日期：2018.1

  An alternative approach is described for the oxidation of organosulfides to the corresponding organosulfones by using trifluoromethyl 3-oxo-1λ3,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate as an oxidant. The oxidation of the sulfides was performed by using 2.4 equivalents of the oxidant in refluxing acetonitrile. The oxidation products were isolated in good to excellent yields.

  描述了一种替代方法，通过使用三氟甲基3-氧代-1λ3,2-苯碘酚-1(3H)-羧酸酯作为氧化剂，将有机硫醚氧化为相应的有机磺酮。在回流乙腈中使用2.4当量的氧化剂对硫醚进行氧化。氧化产物以良好至优异的产率分离。
• Cu2O-catalyzed C–S coupling of quaternary ammonium salts and sodium alkane-/arene-sulfinates
  作者：Youming Huang、Hongyi Chen、Wenting Zheng、Qingle Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152320

  日期：2020.9

  Cu2O-catalyzed C–S bond cross coupling of alkane-/arene-sulfinates and (enantioenriched) benzylic quaternary ammonium salts has been developed. The product benzylic sulfones were obtained in good to high yields (75–96%). Chiral arylmethyl sulfones with high enantiomeric excess (90–94% ee) were also synthesized in the presence of Cu2O and 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene (dppf).

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。
• Reusable BNPs-SiO₂ @(CH₂ )₃ NHSO₃ H-catalysed selective oxidation of sulfides to sulfones
  作者：Kiumars Bahrami、Minoo Khodamorady

  DOI：10.1002/aoc.4553

  日期：2018.12

  (BNPs‐SiO2@(CH2)3NHSO3H) was found to be an efficient heterogeneous nanocatalyst for the selective oxidation of sulfides to sulfones in the presence of H2O2. Excellent yields, easy and quick isolation of products, short reaction times and excellent selectivity are the main advantages of this method. The catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, energy‐dispersive X‐ray analysis, X‐ray

  发现可重复使用的勃姆石纳米颗粒-二氧化硅-NHSO 3 H（BNPs-SiO 2 @（CH 2）3 NHSO 3 H）是一种有效的非均相纳米催化剂，可在H 2 O 2存在下将硫化物选择性氧化为砜。该方法的主要优点是产率高，产物的分离简便，反应时间短和选择性好。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线分析，X射线衍射以及透射和扫描电子显微镜对催化剂进行了表征。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Methyl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol400472v

  日期：2013.4.5

  A direct and efficient approach for palladium-catalyzed arylation of aryl and alkyl methyl sulfones with aryl bromides has been developed. The catalytic system affords arylated sulfones in good to excellent yields (73–90%).

  已经开发出一种直接有效的方法，用于钯催化芳基和烷基甲基砜与芳基溴化物的芳基化反应。催化系统可提供芳基化砜，产率高至优异（73–90％）。
• Synthesis of sulfone derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides
  作者：Juelin Wan、Weijie Yu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/10426507.2021.2016758

  日期：2022.7.3

  Abstract A palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides for the synthesis of various benzyl sulfones is reported. This novel protocol shows widespread functional group tolerance, leading to the desired sulfones in moderate to excellent yields.

  摘要 报道了一种钯催化的苄基三甲基三氟甲磺酸铵与磺酰肼的交叉偶联，用于合成各种苄基砜。这种新颖的协议显示出广泛的官能团耐受性，从而以中等至优异的产量产生所需的砜。