chloro(methyl)(o-tolyl)(vinyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro(methyl)(o-tolyl)(vinyl)silane
• 英文别名: Chloro-ethenyl-methyl-(2-methylphenyl)silane
• 化学式: C₁₀H₁₃ClSi
• 分子量: 196.752
• InChiKey: XTCFJOIXZUNRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 、 chloro(methyl)(o-tolyl)(vinyl)silane 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到cyclohex-1-en-1-yl(methyl)(o-tolyl)(vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙烯基二氯硅烷 、 2-溴甲苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到chloro(methyl)(o-tolyl)(vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile C(sp³)–Si Coupling of Unactivated Alkyl Bromides with Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Yuquan Wang、Liangliang Qi、Peng Guo、Xiaobo Pang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02874

  日期：2021.10.15

  the potential of this method remains largely unexplored. Herein, we report a C(sp3)–Si coupling of unactivated alkyl bromides with vinyl chlorosilanes. The reaction proceeds under mild conditions, and it offers a new approach to alkylsilanes. Functionalities such as Grignard-sensitive groups (e.g., acid, amide, alcohol, ketone, and ester), acid-sensitive groups (e.g., ketal and THP protection), alkyl

  交叉亲电 C-Si 偶联已成为构建有机硅烷的有前途的工具，但该方法的潜力在很大程度上仍未得到探索。在此，我们报告了未活化的烷基溴与乙烯基氯硅烷的 C(sp 3 )-Si 偶联。该反应在温和的条件下进行，为烷基硅烷的制备提供了一种新方法。官能团，例如格氏敏感基团（例如酸、酰胺、醇、酮和酯）、酸敏感基团（例如缩酮和 THP 保护）、烷基氟和氯化物、芳基溴、甲苯磺酸烷基酯和甲磺酸烷基酯、甲硅烷基醚，和胺是耐受的。证明了-Si(乙烯基)R 2部分与复杂分子的结合以及通过形成的有机硅烷固定玻璃表面。