(2-methoxy-1,3-phenylene)bis((2-thioxothiazolidin-3-yl)methanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-1,3-phenylene)bis((2-thioxothiazolidin-3-yl)methanone)
• 英文别名: (2-methoxy-1,3-phenylene)bis[(2-thioxothiazolidin-3-yl)methanone]；2-methoxy bis(2-mercaptothiazolid-3-yl)isophthalic acid；2-methoxy-bis(2-mercaptothiazolide)isophthalamide；[2-Methoxy-3-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl)phenyl]-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S₄
• 分子量: 398.552
• InChiKey: RMLHQRFRXNFXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-1,3-phenylene)bis((2-thioxothiazolidin-3-yl)methanone) 在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N1,N1'-(pentane-1,5-diyl)bis[2-hydroxy-N3-(6-hydroxyhexyl)-isophthalamide]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical characterization of highly luminescent silica films doped with substituted 2-hydroxyphthalamide (IAM) terbium complexes

  摘要：

  通过溶胶-凝胶技术，合成了采用两种不同取代的 2- 羟基邻苯二甲酰胺配体（HxOH-IAM 和 bis-HxOH-IAM）同时作为配位位点和集光单元的创新 Tb3+ 天线配合物，并将其先后锚定在二氧化硅层中。这些复合物在甲醇溶液中显示出显著的光致发光（PL）量子产率，(HxOH-IAM)4⊂Tb3+和(bis-HxOH-IAM)2⊂Tb3+的量子产率分别高达 0.30 和 0.40。通过利用 IAM 链的末端羟基将 Tb3+ 复合物接枝到二氧化硅单层中，可获得高度透明和均匀的薄膜，并显示出明亮的绿色发射，聚光效率高达 0.40。含有 (bis-HxOH-IAM)2⊂Tb3+ 的二氧化硅层即使在长时间连续照射（长达 3.5 小时）的情况下也能显示出显著的光稳定性。IAM 配体的性质允许复合物在波长甚至长于 350 纳米的波长上发生光激发，这是一个光谱窗口，适合开发用于生物分析和生物成像应用的发光镧系元素探针。

  DOI：

  10.1039/c1dt11131k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-methoxyisophthalate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-methoxy-1,3-phenylene)bis((2-thioxothiazolidin-3-yl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  Complexes and Ligands

  摘要：

  本申请提供了配体和包括这些配体的荧光或发光配合物。

  公开号：

  US20220025254A1

文献信息

• A split ligand for lanthanide binding: facile evaluation of dimerizing proteins
  作者：Yue Zhao、Jianmin Gao

  DOI：10.1039/c2cc17891e

  日期：——

  Luminescence of lanthanides is attractive for biological applications due to its long lifetime and sharp emission profiles. We describe the split display of a lanthanide binding ligand that allows facile evaluation of dimerizing proteins. The split lanthanide ligand is cysteine reactive, and therefore should be readily applicable to a variety of protein systems.

  镧系元素的发光因其寿命长和发射曲线清晰而在生物应用中颇具吸引力。我们介绍了一种镧系元素结合配体的分离显示技术，这种技术可以方便地评估二聚化蛋白质。这种分裂的镧系元素配体具有半胱氨酸反应性，因此可以很容易地应用于各种蛋白质系统。
• Brilliant Sm, Eu, Tb, and Dy Chiral Lanthanide Complexes with Strong Circularly Polarized Luminescence
  作者：Stéphane Petoud、Gilles Muller、Evan G. Moore、Jide Xu、Jurek Sokolnicki、James P. Riehl、Uyen N. Le、Seth M. Cohen、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja064902x

  日期：2007.1.1

  (CPL) activity. This appears to be the first example of a system utilizing the same ligand architecture to sensitize four different lanthanide cations and display CPL activity. The luminescence dissymmetry factor, g(lum), recorded for the Eu(III) complex is one of the highest values reported, and this is the first time the CPL effect has been demonstrated for a Sm(III) complex with a chiral ligand. The

  报道了两种对映体、八齿、手性、2-羟基间苯二甲酰胺配体的三价 Sm、Eu、Dy 和 Tb 配合物的合成、表征和发光行为。这些复合物在溶液中高度发光。在靠近金属中心的配合物的开放面上用手性 1-苯乙胺取代基对非手性母体配体进行官能化，产生具有强圆偏振发光 (CPL) 活性的配合物。这似乎是使用相同配体结构来敏化四种不同镧系元素阳离子并显示 CPL 活性的系统的第一个例子。为 Eu(III) 复合物记录的发光不对称因子 g(lum) 是报告的最高值之​​一，这是首次证明了具有手性配体的 Sm(III) 配合物的 CPL 效应。高发光强度与 CPL 活性的结合应该使大分子在手性环境中的新生物分析应用成为可能。
• [EN] CRYPTATE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LUMINESCENT LANTHANIDE COMPLEXES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CRYPTATE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE COMPLEXES DE LANTHANIDE LUMINESCENTS
  申请人：NESTEC SA

  公开号：WO2018130988A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention provides cryptates derivatives of formula (I) and conjugates thereof with excellent fluorescent properties. The cryptates are useful in biological assays and methods for the detection and identification of various analytes.

  本发明提供了公式（I）的螯合物衍生物及其具有优异荧光特性的结合物。这些螯合物在生物测定和检测各种分析物的方法中非常有用。
• Strong Circularly Polarized Luminescence from Highly Emissive Terbium Complexes in Aqueous Solution
  作者：Amanda P. S. Samuel、Jamie L. Lunkley、Gilles Muller、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/ejic.201000309

  日期：2010.7

  Two luminescent terbium(III) complexes have been prepared from chiral ligands containing 2-hydroxyisophthalamide (IAM) antenna chromophores and their non-polarized and circularly-polarized luminescence properties have been studied. These tetradentate ligands, which form 2:1 ligand/Tb(III) complexes, utilize diaminocyclohexane (cyLI) and diphenylethylenediamine (dpenLI) backbones, which we reasoned

  已经从含有 2-羟基间苯二甲酰胺 (IAM) 天线发色团的手性配体制备了两种发光的铽 (III) 配合物，并研究了它们的非偏振和圆偏振发光特性。这些四齿配体形成 2:1 配体/Tb(III) 配合物，利用二氨基环己烷 (cyLI) 和二苯基乙二胺 (dpenLI) 骨架，我们认为这将赋予构象刚性并导致 Tb(III) 配合物显示出大的发光量子产率 (Φ) 值和强圆偏振发光 (CPL) 活动。两种 Tb(III) 复合物都具有高发射性，Φ 值为 0.32 (dpenLI-Tb) 和 0.60 (cyLI-Tb)。H(2)O 和 D(2)O 中的发光寿命测量表明，虽然 cyLI-Tb 作为单一物种存在于溶液中，但 dpenLI-Tb 作为两种物种存在：一种一水合物，其中一个 H(2)O 分子直接与 Tb(III) 离子结合，内部配位球中没有水分子。与先前报道的用手性 IAM 配体制成的 Tb(III)
• PHTHALAMIDE-LANTHANIDE COMPLEXES FOR USE AS LUMINESCENT MARKERS
  申请人：Raymond Kenneth N.

  公开号：US20090023928A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides luminescent lanthanide metal chelates comprising a metal ion of the lanthanide series and a complexing agent comprising at least one phthalamidyl moiety. Also provided are probes incorporating the phthalamidyl ligands of the invention and methods utilizing the ligands of the invention and probes comprising the ligands of the invention.

  本发明提供了包含镧系金属离子和至少含有一个邻苯二酰胺基团的络合剂的发光镧系金属螯合物。还提供了包含本发明的邻苯二酰胺基团的探针，并利用本发明的配体和包含本发明的配体的探针的方法。