methyl 4,4-dimethyl-2-phenacylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,4-dimethyl-2-phenacylpentanoate
• 英文别名: methyl 4,4-dimethyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)pentanoate；Methyl 4,4-dimethyl-2-phenacylpentanoate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: YRJPAAPJHHKMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₃₂O₄ 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以32.5 mg的产率得到methyl 4,4-dimethyl-2-phenacylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  两种不同烯烃与脂肪醛和TBHP的四组分自由基-双-双官能化（RDD）和脱羰基烷基化过氧化†

  摘要：

  从单个烯烃的双官能化到两个不同烯烃的自由基-双-双官能化！丰富的脂族醛很容易通过双自由基加成反应而脱羰基化为C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键的级联结构的烷基。自由基和烯烃之间固有的亲核/亲电反应性，然后进行自由基-自由基偶联。

  DOI：

  10.1039/c9cc05764a

文献信息

• Synthetic Utility of Stannyl Enolates as Radical Alkylating Agents¹
  作者：Katsukiyo Miura、Naoki Fujisawa、Hiroshi Saito、Di Wang、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol016268s

  日期：2001.8.9

  [GRAPHICS]The radical-initiated beta -ketoalkylation of haloalkanes with tributylstannyl enolates is described. Stannyl enolates derived from aromatic ketones are reactive toward the homolytic beta -ketoalkylation of simple haloalkanes as well as those activated by an electron-withdrawing group. The reactivity of stannyl enolates as radical alkylating agents can be utilized for an efficient three-component coupling reaction among stannyl enolates, haloalkanes, and electron-deficient alkenes.