methyl 4,4-dimethyl-2-phenacylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,4-dimethyl-2-phenacylpentanoate
• 英文别名: methyl 4,4-dimethyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)pentanoate；Methyl 4,4-dimethyl-2-phenacylpentanoate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: YRJPAAPJHHKMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₃₂O₄ 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以32.5 mg的产率得到methyl 4,4-dimethyl-2-phenacylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  两种不同烯烃与脂肪醛和TBHP的四组分自由基-双-双官能化（RDD）和脱羰基烷基化过氧化†

  摘要：

  从单个烯烃的双官能化到两个不同烯烃的自由基-双-双官能化！丰富的脂族醛很容易通过双自由基加成反应而脱羰基化为C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键的级联结构的烷基。自由基和烯烃之间固有的亲核/亲电反应性，然后进行自由基-自由基偶联。

  DOI：

  10.1039/c9cc05764a

文献信息

• Synthetic Utility of Stannyl Enolates as Radical Alkylating Agents¹
  作者：Katsukiyo Miura、Naoki Fujisawa、Hiroshi Saito、Di Wang、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol016268s

  日期：2001.8.9

  [GRAPHICS]The radical-initiated beta -ketoalkylation of haloalkanes with tributylstannyl enolates is described. Stannyl enolates derived from aromatic ketones are reactive toward the homolytic beta -ketoalkylation of simple haloalkanes as well as those activated by an electron-withdrawing group. The reactivity of stannyl enolates as radical alkylating agents can be utilized for an efficient three-component coupling reaction among stannyl enolates, haloalkanes, and electron-deficient alkenes.
• Four-component radical-dual-difunctionalization (RDD) and decarbonylative alkylative peroxidation of two different alkenes with aliphatic aldehydes and TBHP
  作者：Ren-Xiang Liu、Feng Zhang、Yong Peng、Luo Yang

  DOI：10.1039/c9cc05764a

  日期：——

  of a single alkene to radical-dual-difunctionalization of two different alkenes! Abundant aliphatic aldehydes were readily decarbonylated into alkyl radicals for the cascade construction of C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp3) and C(sp3)–O bonds via double radical addition and radical–radical coupling, following the intrinsic nucleophilic/electrophilic reactivity of both the radicals and alkenes.

  从单个烯烃的双官能化到两个不同烯烃的自由基-双-双官能化！丰富的脂族醛很容易通过双自由基加成反应而脱羰基化为C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键的级联结构的烷基。自由基和烯烃之间固有的亲核/亲电反应性，然后进行自由基-自由基偶联。