methyl 4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1,3-benzothiazol-2-ylcarbamoyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 312.349
• InChiKey: POPXSGHZSFJPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N₁-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N₄-(prop-2-yn-1-yl)terephthalamide
  参考文献：
  名称：

  硬脂酰辅酶A去饱和酶的肿瘤激活苯并噻唑抑制剂。

  摘要：

  一系列N-酰基苯并噻唑对表达细胞色素P450 4F11的癌细胞系表现出选择性和有效的细胞毒性。前药形式被癌细胞代谢为硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）的活性抑制剂。抑制剂酰基部分的显着变化使得可以鉴定（R）-27，从而平衡了功效，溶解度和亲脂性，从而可以在小鼠中进行概念验证研究。前药在肿瘤内部被激活，可以阻止肿瘤的生长。在一起，这些观察结果提供了一种希望，即肿瘤激活的前药策略可能会利用SCD对肿瘤生长的本质，同时避免与全身性SCD抑制相关的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00899
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)benzoyl isothiocyanate 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜促进的CS和CN交叉偶联反应：2-（N -Aryolamino）苯并噻唑和2-（N -Aryolamino）苯并咪唑的合成

  摘要：

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑和2-（N-芳基氨基）苯并咪唑的合成已在铜催化剂的存在下完成。这些反应涉及CS和CN交叉偶联反应。所有给电子和吸电子的取代基都容易进行反应，从而以良好或优异的产率得到目标产物。另外，该反应还以高产率批量生产目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.006

文献信息

• Synthesis of benzamide-benzothiazole conjugates via palladium-catalysed aminocarbonylation (hydrazinocarbonylation)
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.026

  日期：2019.3

  The palladium-catalysed aminocarbonylation of iodoarenes was investigated using 2-amino- and 2-hydrazinobenzothiazole as N-nucleophile. The reaction proved to be highly chemoselective in all cases: carboxamides and the corresponding carbohydrazides, obtained by the acylation at the nitrogen adjacent to the C-2 of the benzothiazole moiety, were obtained exclusively and isolated in moderate to high yields

  使用2-氨基和2-肼基苯并噻唑作为N-亲核试剂，研究了钯催化的碘代芳烃的氨基羰基化。该反应在所有情况下均具有高度的化学选择性：仅获得苯甲酰胺和相应的碳酰肼，它们是通过在与苯并噻唑部分的C-2相邻的氮原子处进行酰化而获得的，并以中等至高收率分离。对反应条件的系统研究表明，该反应需要相对较高的温度（高于70°C）。两种产品的合成中一氧化碳压力的影响是不同的：尽管有利于羧酰胺的形成，但随着CO压力的增加，碳酰肼的形成降低。
• Facile synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles by NHC-catalyzed direct oxidative amidation of aldehydes
  作者：Sethulekshmy Premaletha、Arghya Ghosh、Sumi Joseph、Santhivardhana Reddy Yetra、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c6cc08640c

  日期：——

  A mild, general, and high yielding synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles has been demonstrated by the N-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalyzed direct amidation of aldehydes with 2-aminobenzothiazoles proceeding via the acyl azolium intermediates....

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化醛与2-氨基苯并噻唑的直接酰胺化反应是通过酰基偶氮中间体进行的，该方法温和，常规且高收率地合成了N-酰基2-氨基苯并噻唑....
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• Methods and Compositions for Selective and Targeted Cancer Therapy
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160200695A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了一种选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和香豆素，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，化合物的选择性毒性可以通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• US9789096B2
  申请人：——

  公开号：US9789096B2

  公开（公告）日：2017-10-17