N‐(furan‐2‐ylmethyl)benzo[d]thiazol‐2‐amine | 155672-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N‐(furan‐2‐ylmethyl)benzo[d]thiazol‐2‐amine
• 英文别名: 2-<(furan-2-ylmethyl)amino>benzothiazole；N-(furan-2-yl)methylbenzothiazol-2-amine；N-(furan-2-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 155672-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• 分子量: 230.29
• InChiKey: UASYKADDHTUIKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(furan-2-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N‐(furan‐2‐ylmethyl)benzo[d]thiazol‐2‐amine
  参考文献：
  名称：

  Formation of (N-Heteroaryl)heteroarymethanamines from Heteroaromatic Aldehydes and Heteroaromatic Amines

  摘要：

  The reactions of heteroaromatic aldehydes with heteroaromatic amines show significant differences depending on the heteroaromatic moieties present both in the aldehydes and in the amines, giving imines (3) or [bis-(heteroarylamino)methyl]arenes (5). The direct formation of (N-heteroaryl)heteroarylmethanamines (4) is achieved by the Leuckart-Wallach reaction. Reaction conditions for the formation of amines (4) by NaBH4 reduction of imines (3) are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s109

文献信息

• Copper‐catalyzed one‐pot coupling reactions of aldehydes (ketones), tosylhydrazide and 2‐amino(benzo)thiazoles: An efficient strategy for the synthesis of <i>N</i> ‐alkylated (benzo)thiazoles
  作者：Zengyang Xie、Ruijiao Chen、Mingfang Ma、Lingdong Kong、Jun Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/aoc.5124

  日期：2019.10

  An efficient and practical C–N bond formation methodology for the synthesis of N‐alkylated (benzo)thiazoles was developed, via the copper‐catalyzed one‐pot two‐step reactions of 2‐amino(benzo)thiazoles and aldehydes (ketones) with tosylhydrazide. This cross‐coupling reaction proceeded smoothly and tolerated a broad range of functional groups (46 examples). A variety of functionalized N‐alkylated (benzo)thiazoles

  通过2-氨基（苯并）噻唑与醛（酮）的铜催化一锅两步反应，开发了一种用于合成N烷基化（苯并）噻唑的有效，实用的CN键形成方法。甲苯磺酰肼。这种交叉偶联反应进行得很顺利，并能耐受各种官能团（46个例子）。以中等至高收率获得了各种功能化的N烷基化（苯并）噻唑。值得注意的是，通过该方案也可以实现克级的芬替尼（抗炎药）合成。
• 一种N-烷基（苯并）噻唑的合成方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN110229121A

  公开（公告）日：2019-09-13

  一种N‑烷基（苯并）噻唑的合成方法包括以下步骤：将羰基化合物：0.4‑‑0.8 mmol、对甲苯磺酰肼0.4‑‑0.8 mmol和溶剂4‑‑10 mL置于烧瓶中，在30℃‑‑80℃下反应1 h‑‑3 h；将2‑氨基噻唑类0.4 mmol、金属铜盐0.04‑‑0.08 mmol和碱物质0.4‑‑1.2 mmol加入反应体系中，然后升温100℃‑‑150℃，持续反应2 h‑‑5 h；结束反应得到反应产物A：对得到产物A进行提纯、杂质分离后得到纯净的N‑烷基（苯并）噻唑。本发明以羰基化合物和磺酰肼制备中间体磺酰腙，在催化剂和碱性条件下，再与2‑氨基噻唑类物质反应制得产物。本发明具有操作简单，成本低，产物收率高，底物适用范围广等优点。同时，还利用所建立的方法可实现消炎药物法奈替唑的合成，具有较强的实用价值。
• 一种杂芳胺与胺反应合成取代杂芳胺的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106565631B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明公开了一种杂芳胺与胺反应合成取代杂芳胺的方法，以无机碱为促进剂，杂芳胺与胺直接进行脱氨气的烷基化反应得到N‑取代杂芳胺衍生物，反应温度为130～200℃，反应时间为24‑48小时，副产物为氨气；此技术方案，使用无机碱为促进剂、廉价易得的胺类为烷基化试剂，在氮气保护、密封、无溶剂条件下，杂芳胺与胺进行脱氨气的N‑烷基化反应可直接合成得到N‑取代杂芳胺衍生物。该反应方法直接，条件简单，易于操作，副产物为氨气，污染小，可回收利用。
• Formation of (N-Heteroaryl)heteroarymethanamines from Heteroaromatic Aldehydes and Heteroaromatic Amines
  作者：Giuseppe Musumarra、Caterina Sergi

  DOI：10.3987/com-93-s109

  日期：——

  The reactions of heteroaromatic aldehydes with heteroaromatic amines show significant differences depending on the heteroaromatic moieties present both in the aldehydes and in the amines, giving imines (3) or [bis-(heteroarylamino)methyl]arenes (5). The direct formation of (N-heteroaryl)heteroarylmethanamines (4) is achieved by the Leuckart-Wallach reaction. Reaction conditions for the formation of amines (4) by NaBH4 reduction of imines (3) are also reported.
• Design, synthesis and antimycotic activity of (N-heteroaryl)arylmethanamines
  作者：Alberto Ballistreri、Alessandra Bottino、Giuseppe Musumarra、Rossella Fioravanti、Mariangela Biava、Giulio Cesare Porretta、Nicola Simonetti、Adelaide Villa

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199602)9:2<61::aid-poc748>3.0.co;2-r

  日期：1996.2