14beta-Hydroxycodeinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14beta-Hydroxycodeinone
• 英文别名: (4R,4aS,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.3
• InChiKey: YYCRAERBSFHMPL-FSFXSCMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14beta-Hydroxycodeinone 在 钯 水 、 ammonium hydroxide 、 two 作用下， 40.0 ℃ 、888.74 kPa 条件下， 反应 27.0h， 以to yield 8.1 g of oxycodone (85% yield based on thebaine bitartrate)的产率得到羟可待酮
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing opioid analgesics

  摘要：

  使用含有吗啡烷的配方将14-羟基可待因转化为羟基可待因，然后将14-羟基可待因还原为氧化可待因，可以高产高纯度地制造氧化可待因。

  公开号：

  US07071336B2
• 作为产物：
  描述：

  羟可待酮 、 蒂巴因 在 钯 14beta-Hydroxycodeinone 作用下， 以 甲酸 、 双氧水 、 氨 、 溶剂黄146 为溶剂， 以to yield 14-hydroxycodeinone and hydrogenation of the 14-hydroxycodeinone in acetic acid with the aid of a palladium-charcoal catalyst (Remington's Pharmaceutical Sciences 1041, 1975)的产率得到14beta-Hydroxycodeinone
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing oxycodone

  摘要：

  从可待因中制备氧考酮及其盐的方法，包括将可待因氧化为可待酮，用强碱基生成可待酮的二烯醇硅醚类似物，使用过氧化乙酸氧化二烯醇硅醚类似物，并对产生的14-羟基可待酮产物进行氢化。

  公开号：

  US06262266B1
• 作为试剂：
  描述：

  羟可待酮 、 蒂巴因 在 钯 14beta-Hydroxycodeinone 作用下， 以 甲酸 、 双氧水 、 氨 、 溶剂黄146 为溶剂， 以to yield 14-hydroxycodeinone and hydrogenation of the 14-hydroxycodeinone in acetic acid with the aid of a palladium-charcoal catalyst (Remington's Pharmaceutical Sciences 1041, 1975)的产率得到14beta-Hydroxycodeinone
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing oxycodone

  摘要：

  一种制备盐酸氧考酮（oxycodone）的方法，包括将可待因（codeine）氧化为可待因酮（codeinone），在强碱性胺基中形成可待因酮的二烯醇硅醚类似物，使用过氧乙酸氧化二烯醇硅醚类似物，然后氢化所得的14-羟基可待因酮产物。

  公开号：

  US20010005754A1

文献信息

• Process for the Preparation of Quaternary N-Alkyl Morphinan Alkaloid Salts
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20100035910A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  An improved process for the N-alkylation of tertiary morphinan alkaloid bases to form the corresponding quaternary morphinan alkaloid derivatives.

  将三级吗啡类生物碱进行N-烷基化，形成相应的季铵盐型吗啡类生物碱衍生物的改进过程。
• [EN] PREPARATION OF LOW IMPURITY OPIATES IN A CONTINUOUS FLOW REACTOR<br/>[FR] PRÉPARATION D'OPIATES À BASSE TENEUR EN IMPURETÉS DANS UN RÉACTEUR À FLUX CONTINU
  申请人：SIEGFRIED LTD

  公开号：WO2011117172A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to a novel process for preparing opiates or salts thereof. More particularly, the present invention relates to oxidizing the starting material in a continuous flow reactor, followed by either an isolation of the intermediate, or a direct reduction reaction.

  本发明涉及一种制备鸦片类药物或其盐的新工艺。更具体地说，本发明涉及在连续流反应器中氧化起始物质，随后要么分离中间体，要么进行直接还原反应。
• [EN] PROCESS FOR IMPROVED OXYCODONE SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR UNE MEILLEURE SYNTHÈSE DE L'OXYCODONE
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2015107471A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Processes for preparing oxycodone are provided. Said processes encompass a step which is a hydrogenation of an 14-hydroxycodeinone salt in the presence of trifluoroacetic acid and/or a glycol.

  提供了制备羟考酮的过程。所述过程包括在三氟乙酸和/或乙二醇存在下对14-羟基可待因盐进行氢化的步骤。
• PROCESS FOR IMPROVED OXYCODONE SYNTHESIS
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：US20170022210A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Processes for preparing oxycodone are provided. Said processes encompass a step which is a hydrogenation of an 14-hydroxycodeinone salt in the presence of trifluoroacetic acid and/or a glycol.

  提供了制备羟考酮的工艺。所述工艺包括在三氟乙酸和/或乙二醇存在下对14-羟基可待因酮盐进行氢化的步骤。
• Oxycodone hydrochloride having less than 25 ppm 14- hydroxycodeinone
  申请人：Chapman Robert

  公开号：US20060173029A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  In certain embodiments the invention is directed to a process for preparing an oxycodone hydrochloride composition having less than 25 ppm of 14-hydroxycodeinone.

  在某些实施例中，本发明涉及一种制备氢氯酸奥沙考酚组合物的过程，其14-羟基可待因含量低于25 ppm。