反式-1,2-二(4-甲氧基苯甲酰基)乙烯 | 15331-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-1,2-二(4-甲氧基苯甲酰基)乙烯
• 英文名称: trans-1,2-di(4-methoxybenzoyl)ethylene
• 英文别名: (E)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione；(2E)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 15331-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: CEXKMZRIOMSVLG-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168.5 °C
• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-二(4-甲氧基苯甲酰基)乙烯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-bis (4-methoxyphenyl)-2-butyne-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mataka, Shuntaro; Takahashi, Kazufumi; Tashiro, Masashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 215 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到反式-1,2-二(4-甲氧基苯甲酰基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 (E)-1,4-烯二酮

  摘要：

  我们开发了一种温和实用的方案，用于通过亚磺酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 1,4-烯二酮。该反应能够构建具有完全 E 选择性的对称和非对称 1,4-烯二酮。4-甲苯亚磺酸钠在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403236

文献信息

• A novel coupling reaction of α-halo ketones promoted by SmI₃/CuI
  作者：Yongjun Liu、Hengmin Zhao、Guang Tian、Feng Du、Yan Qi、Yonghong Wen

  DOI：10.1039/c5ra26604a

  日期：——

  With SmI3 as the Lewis acid and catalyzed by CuI in DMF, α-haloketones were transformed unexpectedly into α-hydroxy-1,4-diketones in good to moderate yields. The mechanism was probed and a plausible reaction pathway was proposed. DMF was assumed to play a dual role both as a hydroxyl source and as a solvent.

  以SmI 3作为路易斯酸并在DMF中被CuI催化，α-卤代酯意外地转化为α-羟基-1,4-二酮，产率中等至中等。探讨了该机制，并提出了合理的反应途径。假定DMF既起着羟基源的作用又起着溶剂的双重作用。
• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。
• Visible-Light-Driven Stereoselective Annulation of Alkyl Anilines and Dibenzoylethylenes via Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：August Runemark、Savannah C. Zacharias、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02819

  日期：2021.1.15

  synthesis of substituted tetrahydroquinolines is presented. The reaction is driven by the photoexcitation of an electron donor–acceptor (EDA) complex, and the resulting products are obtained in good to high yields with complete diastereoselectivity. Mechanistic rationale and photochemical characterization of the EDA-complex are provided.

  提出了烯烃与N，N-取代的二烷基苯胺之间无催化剂，立体选择性可见光驱动的环合反应，用于合成取代的四氢喹啉。该反应是由电子给体-受体（EDA）络合物的光激发而驱动的，所获得的产物以良好的收率和高收率获得，具有完全的非对映选择性。提供了EDA-复合物的机理原理和光化学表征。
• A Highly Tunable Stereoselective Dimerization of Methyl Ketone: Efficient Synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-1,4-Enediones
  作者：Kun Xu、Yang Fang、Zicong Yan、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol4006344

  日期：2013.5.3

  A new method for the tunable synthesis of 1,4-enedione directly from aromatic methyl ketone is described. This tandem reaction enables the construction of symmetric and unsymmetric 1,4-enediones with complete E-selectivity. Moreover, the resulting E-1,4-enedione could be transformed into a Z-isomer by irradiation with 23 W of white light.

  描述了一种直接由芳族甲基酮可调谐合成1，4-二烯的新方法。该串联反应使得能够构造具有完全的E-选择性的对称和不对称的1，4-二烯。此外，通过用23W的白光照射，可以将所得的E -1，4-二烯二酮转化为Z-异构体。
• One-pot synthesis of pyrrole derivatives from (E)-1,4-diaryl-2-butene-1,4-diones
  作者：H Surya Prakash Rao、S Jothilingam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01334-x

  日期：2001.9

  2,5-Di- and 1,2,5-trisubstituted pyrrole derivatives can be prepared conveniently from (E)-1,4-diaryl-2-butene-1,4-diones in a one-pot operation through domino-pathways via palladium-assisted transfer hydrogenation followed by a Paal–Knorr reaction using ammonium formate and its analogs.

  可通过一锅操作通过多米诺途径方便地从（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮制备2,5-二-和1,2,5-三取代的吡咯衍生物通过钯辅助的转移氢化反应，然后使用甲酸铵及其类似物进行Paal-Knorr反应。