1,4-bis (4-methoxyphenyl)-2-butyne-1,4-dione | 121239-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis (4-methoxyphenyl)-2-butyne-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-butyne-1,4-dione；di(4-methoxybenzoyl)acetylene；1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-but-2-yne-1,4-dione；1,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-but-2-in-1,4-dion；1,4-bis(4-methoxyphenyl)but-2-yne-1,4-dione
• CAS: 121239-89-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: CFVCLRMCRZUVMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  474.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis (4-methoxyphenyl)-2-butyne-1,4-dione 在 N₄S₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到[4-(4-甲氧基苯甲酰基)-1,2,5-噻二唑-3-基]-(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Mataka, Shuntaro; Takahashi, Kazufumi; Tashiro, Masashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 215 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-1,2-di(4-methoxybenzoyl)ethane 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1,4-bis (4-methoxyphenyl)-2-butyne-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mataka, Shuntaro; Takahashi, Kazufumi; Tashiro, Masashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 215 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic oxidation of diarylacetylenes and diaryldiacetylenes: electrosynthesis of diaroyl-stilbenes and acetylenic α-and γ -diketones
  作者：Michel Cariou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87069-1

  日期：1991.1

  thus overcoming a very high passivation. Diarylacetylenes led mainly to 1,2-diaroyl-1,2-dialyl-ethylenes. Anodic oxidation of conjugated diaryldiacetylenes, at the same anode, led to a mixture of acetylenic α- and γ -diketones. This represents the very first synthesis of acetylenic α-diketones ArCOCOCCAr.

  通过使用石墨板阳极，已在乙腈中将二芳基乙炔和二芳基二乙炔进行了电氧化，从而克服了很高的钝化率。二芳基乙炔主要导致1,2-二戊酰基-1,2-二烯丙基-乙烯。共轭二芳基二乙炔在同一阳极上的阳极氧化导致炔属α-和γ-二酮的混合物。这代表炔属α-二酮ArCOCOCCAr的第一个合成方法。
• Electro-oxidation of diarylacetylenes and diaryldiacetylenes
  作者：Michel Cariou、Jacques Simonet

  DOI：10.1039/c39900000445

  日期：——

  Diarylacetylenes led to 1,2-diaroyl-1,2-diarylethylenes and diaryldiacetylenes led to a mixture of acetylenic α-and γ-diketones, by anodic oxidation in MeCN–LiClO4 on a graphite plate electrode.

  通过在石墨板电极上的MeCN–LiClO 4中进行阳极氧化，二芳基乙炔生成1，2-二氮酰基-1,2-二芳基乙烯，二芳基二乙炔生成炔属α-和γ-二酮的混合物。
• Efficient One-Pot Synthesis of 4-Aroyl-2-pyrones: Nucleophilic Addition of Active Methylene Groups to 1,2-Diaroylacetylenes
  作者：Ravi Shankar、Harsha Shukla、Uma Sharan Singh、Vinay Thakur、K. Hajela

  DOI：10.1080/00397911.2010.515350

  日期：2011.9.15

  An efficient synthesis of 3,6-disubstituted-4-aroyl-2-pyrones in a single-step reaction through Michael addition of 1,2-diaroylacetylenes with active methylene compounds in the presence of NaH in dimethylsulfoxide at room temperature is reported. The structures have been confirmed by spectral data analyses.
• Condensed systems based on 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole
  作者：N. N. Kolos、V. D. Orlov、E. K. Slobodina、E. Yu. Yur'eva、S. P. Korshunov、Zyong van Tué

  DOI：10.1007/bf00473950

  日期：1992.2
• Facile Microwave-Mediated Transformations of 2-Butene-1,4-diones and 2-Butyne-1,4-diones to Furan Derivatives
  作者：H. Surya Prakash Rao、S. Jothilingam

  DOI：10.1021/jo0341766

  日期：2003.6.1

  Several di- and triarylfuran derivatives were prepared in high yields from but-2-ene-1,4-diones/but-2-yne-1,4-diones using formic acid in the presence of a catalytic amount of palladium on carbon and in poly(ethylene glycol)200 medium in a one-pot operation under microwave irradiation (1-5 min).