反式-1,2-二甲氧基羰基-4-乙酰基-4-环己烯 | 84073-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-1,2-二甲氧基羰基-4-乙酰基-4-环己烯
• 英文名称: trans-1,2-dimethoxycarbonyl-4-acetyl-4-cyclohexene
• 英文别名: dimethyl (1R,2R)-4-acetylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 84073-93-8；92237-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: UIQHVGACOCZSQJ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-二甲氧基羰基-4-乙酰基-4-环己烯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 sodium acetate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl 5-acetyl-5-hydroxy-2-(1,4,8-trimethoxynaphthalene-2-carbonyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成：6-脱氧卡那霉素

  摘要：

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。

  DOI：

  10.1039/c39840000530
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-1-ethoxyethyl)-1,3-butadiene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 反式-1,2-二甲氧基羰基-4-乙酰基-4-环己烯
  参考文献：
  名称：

  使用 2-Ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene 和 2-(2-Bromo-1-ethoxyethyl)1,3-butadiene 的二烯传输 Diels-Alder 反应

  摘要：

  一种新的交叉共轭三烯 2-ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene 和三烯等价物 2-(2-bromo-1-ethoxyethyl)-1,3-butadiene 已被合成，它们的二烯研究了透射 Diels-Alder 环加成反应。最初的 Diels-Alder 反应不是选择性地发生在被烷氧基部分取代的二烯部分，而是发生在单取代的二烯上。使用三烯等价物和两种不同的亲二烯体证明了一些交叉类型的二烯传输 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3312

文献信息

• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines
  作者：S. Penco、F. Angelucci、M. Ballai、G Barchielli、A. Suarato、E. Vanotti、A. Vigvani、F. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91529-7

  日期：1984.1

  Regiospecific approaches to 6-deoxyanthracyclinones, which have resulted in the synthesis of the novel anthracyclines 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin (2) and 6-deoxycarminomycin (3), are reported. The construction of the aglycone 4 is based on the coupling of l,4-dimethoxy-2-lithionaphthalene (10) to 1 formyl-2-carbomethoxy-4-acetylcyclohexane thioketal (11). A new improved regioselective route, which

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。
• KANEMASA, SHUJI;SAKOH, HIROHIKO;WADA, EIJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3312-3319
  作者：KANEMASA, SHUJI、SAKOH, HIROHIKO、WADA, EIJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Diene-transmissive Diels-Alder Reaction Using 2-Ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene and 2-(2-Bromo-1-ethoxyethyl)1,3-butadiene
  作者：Shuji Kanemasa、Hirohiko Sakoh、Eiji Wada、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.58.3312

  日期：1985.11

  hyl)-1,3-butadiene, have been synthesized and their diene-transmissive Diels-Alder cycloadditions are investigated. The initial Diels-Alder reaction selectively occurs not across the diene part substituted with the alkoxyl moiety but the monosubstituted diene. Some cross types of diene-transmissive Diels-Alder reaction are demonstrated using the triene equivalent and two different dienophiles.

  一种新的交叉共轭三烯 2-ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene 和三烯等价物 2-(2-bromo-1-ethoxyethyl)-1,3-butadiene 已被合成，它们的二烯研究了透射 Diels-Alder 环加成反应。最初的 Diels-Alder 反应不是选择性地发生在被烷氧基部分取代的二烯部分，而是发生在单取代的二烯上。使用三烯等价物和两种不同的亲二烯体证明了一些交叉类型的二烯传输 Diels-Alder 反应。
• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines: 6-deoxycarminomycin
  作者：Francesco Angelucci、Federico Arcamone、Giovanna Barchielli、Antonino Suarato、Ermes Vanotti、Sergio Penco

  DOI：10.1039/c39840000530

  日期：——

  The regiospecific synthesis of the novel anthracycline 6-deoxycarminomycin (14b)is reported: the construction of the aglycone is based on the coupling of 1,4,5-trimethoxy-3-lithionaphthlene(3) to lactone(9) in a regioselective fashion, a new synthetic approach which provides a general route to 6-deoxyanthracyclinones.

  报道了新型蒽环类6-脱氧卡米霉素（14b）的区域特异性合成：糖苷配基的构建基于区域选择性方式将1,4,5-三甲氧基-3-lithionaphthlene（3）与内酯（9）偶联。，这是一种新的合成方法，可提供通向6-脱氧蒽环素的一般途径。