3,3'-(propane-2,2-diyl)bis(5-bromo-1-methyl-1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(propane-2,2-diyl)bis(5-bromo-1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 5-Bromo-3-[2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-1-methylindole；5-bromo-3-[2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-1-methylindole
• 化学式: C₂₁H₂₀Br₂N₂
• 分子量: 460.211
• InChiKey: HXAUNNPTGCYZPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基吲哚 、 2-甲氧基丙烯 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3,3'-(propane-2,2-diyl)bis(5-bromo-1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  三芳基ami盐促进吲哚与酰胺和乙烯基醚的弗瑞德-克来福特反应

  摘要：

  市售的稳定自由基阳离子三芳基铵盐可以用作吲哚与酰胺类化合物的Friedel-Crafts反应以选择性地构建复杂的吲哚衍生物的有效引发剂，以及吲哚与乙烯基醚的双重Friedel-Crafts反应以提供3,3'-Bis（）的有效引发剂。吲哚基）烷烃衍生物。起始材料的随时可用和产品的实用性使该策略具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.055

文献信息

• Bismuth triflate-catalyzed condensation of indoles with acetone
  作者：Ganesh M. Shelke、V. Kameshwara Rao、Rakesh K. Tiwari、Bhupender S. Chhikara、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3ra44693j

  日期：——

  Reaction of different substituted indoles with acetone was investigated using Bi(OTf)3 as a catalyst. An efficient protocol was developed for the synthesis of spiro indoles, 1-methyl-cyclopenta[b]indole and bis(1-methyl-1H-indolyl)propanes via the reaction of indole with acetone in the presence of Bi(OTf)3. The reaction conditions were benign, required shorter reaction time, and gave good yields.

  采用Bi(OTf)3作为催化剂，研究了不同取代吲哚与丙酮的反应。开发了一种高效合成螺吲哚、1-甲基-环戊[b]吲哚和双(1-甲基-1H-吲哚基)丙烷的方法，通过在Bi(OTf)3存在下吲哚与丙酮反应实现。该反应条件温和，反应时间短，产率高。
• Triarylaminium salt facilitated Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides and vinyl ethers
  作者：Congde Huo、Lisheng Kang、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Haisheng Xie、Yong Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.055

  日期：2014.1

  available stable radical cation triarylaminium salt can be used as an efficient initiator for Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides to regioselectively construct complex indole derivatives and for double Friedel–Crafts reaction of indoles with vinyl ethers to offer 3,3′-Bis(indolyl)alkane derivatives. The ready availability of the starting materials and the usefulness of the products make this

  市售的稳定自由基阳离子三芳基铵盐可以用作吲哚与酰胺类化合物的Friedel-Crafts反应以选择性地构建复杂的吲哚衍生物的有效引发剂，以及吲哚与乙烯基醚的双重Friedel-Crafts反应以提供3,3'-Bis（）的有效引发剂。吲哚基）烷烃衍生物。起始材料的随时可用和产品的实用性使该策略具有吸引力。