3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylenepentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylenepentanoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylidenepentanoic acid；3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylidenepentanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DLJGHVZEZSVWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylenepentanoic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到6-(4-methoxyphenethyl)-2,2-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman加合物衍生物的非对映选择性过氧化。

  摘要：

  合成了拜利斯-希尔曼加合物的环状衍生物。这些环状内酯的钴催化过氧化反应提供的非对映异构体比例为91：9至97：3的过氧化甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.008
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙醛 在 三乙烯二胺 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 376.0h， 生成 3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylenepentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman加合物衍生物的非对映选择性过氧化。

  摘要：

  合成了拜利斯-希尔曼加合物的环状衍生物。这些环状内酯的钴催化过氧化反应提供的非对映异构体比例为91：9至97：3的过氧化甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.008

文献信息

• Diastereoselective peroxidation of derivatives of Baylis–Hillman adducts
  作者：Dylan S. Zuckerman、K.A. Woerpel

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.008

  日期：2019.8

  Cyclic derivatives of Baylis–Hillman adducts were synthesized. Cobalt-catalyzed peroxidation of these cyclic lactones afforded silyl peroxides in diastereomeric ratios ranging from 91:9 to 97:3.

  合成了拜利斯-希尔曼加合物的环状衍生物。这些环状内酯的钴催化过氧化反应提供的非对映异构体比例为91：9至97：3的过氧化甲硅烷基。