3-(2-benzofuranyl)-4-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzofuranyl)-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-(1-Benzofuran-2-yl)-4-hydroxychromen-2-one；3-(1-benzofuran-2-yl)-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: JNNWYBVHTBHYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 、 2-oxo-3-(phenyliodonio)-2H-chromen-4-olate 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 三叔丁基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到3-(2-benzofuranyl)-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Phenyliodonium Zwitterion as an Efficient Electrophile in the Palladium-Catalyzed Suzuki-Type Reaction:  A Novel Method for the Synthesis of 3-Aryl-4-hydroxycoumarins

  摘要：

  A palladium-catalyzed coupling reaction of phenyliodonium zwitterions with aryl boronic acids has been developed. The unique characteristics of the mild reaction conditions and convenient synthetic accessibility of phenyliodonium zwitterions make this method a valuable tool for generating diversified 3-aryl-4-hydroxycoumarins.

  DOI：

  10.1021/ol020159b

文献信息

• Phenyliodonium Zwitterion as an Efficient Electrophile in the Palladium-Catalyzed Suzuki-Type Reaction:  A Novel Method for the Synthesis of 3-Aryl-4-hydroxycoumarins
  作者：Qiang Zhu、Jie Wu、Reza Fathi、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol020159b

  日期：2002.9.1

  A palladium-catalyzed coupling reaction of phenyliodonium zwitterions with aryl boronic acids has been developed. The unique characteristics of the mild reaction conditions and convenient synthetic accessibility of phenyliodonium zwitterions make this method a valuable tool for generating diversified 3-aryl-4-hydroxycoumarins.