2-[(E)-N-[3-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]carboximidoyl]-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(E)-N-[3-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]carboximidoyl]-benzoic acid
• 英文别名: 2-[(E)-[3-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]iminomethyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 338.39
• InChiKey: RJQPPRGLBKRMKU-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(E)-N-[3-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]carboximidoyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为金属β-内酰胺酶抑制剂的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。

  摘要：

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112720

文献信息

• INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES
  申请人：DOCQUIER JEAN-DENIS

  公开号：US20220000841A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present invention relates to new compounds that act as inhibitors of metallo-beta-lactamases (MBL). The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such MBL inhibitors, and uses thereof in the treatment of bacterial infections. More generally, the present invention finds applications in any field wherein bacteria producing MBL must be removed.