(4RS,5SR)-2-amino-5-benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4RS,5SR)-2-amino-5-benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-Benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile；(2R,3R)-5-amino-2-benzoyl-3-phenyl-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: ZHQGVQNRKHDCLP-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoylthioaceton 在 甲醇 、 stannous octoate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-amino-5-Benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile 、 (4RS,5SR)-2-amino-5-benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过锡催化巯基酮与活化烯烃的环化反应，合成5元硫杂环。

  摘要：

  以Sn（Oct）2-2MeOH作为催化剂，开发了具有活化烯烃2的α-巯基酮1到S-杂环的有效转化方法。获得两种类型的产物，二氢噻吩3和噻吩4。产物的选择性取决于反应温度和在加热条件下S-杂环从3至4的重排。将二氢噻吩3转化为有用的噻内酯6-8和噻吩9。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03055

文献信息

• A new stereoselective synthesis of 2-amino-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、A. N. Chernega、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0217-7

  日期：2007.7

  A new stereoselective method for the synthesis of trans-isomers of 2-amino-4-aryl-5-benzoyl-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitriles was proposed. The method involves base-catalyzed reactions of phenacyl thiocyanate with 3-(het)aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides. (4R,5S/4S,5R)-2-Amino-5-benzoyl-4-(2-chlorophenyl)-4,5-ihydrothiophene-3-carbonitrile was structurally characterized by X-ray diffraction analysis.

  提出了一种合成反式异构体的新的立体选择性方法，用于2-氨基-4-芳基-5-苯甲酰-4,5-二氢噻吩-3-腈。该方法涉及基催化反应，将苯乙酰硫氰酸酯与3-(杂)芳基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺反应。通过X射线衍射分析对(4R,5S/4S,5R)-2-氨基-5-苯甲酰-4-(2-氯苯基)-4,5-二氢噻吩-3-腈的结构进行了表征。
• An Improved Stereoselective Synthesis of 5-Acyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes
  作者：Aleksandr V. Samet、Anatolij M. Shestopalov、Vladimir N. Nesterov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1055/s-1997-1396

  日期：1997.6

  Sulfonium ylides generated from precursor bromides 2 react readily with arylidenecyanothioacetamides 1 to afford the title compounds with trans-configuration.

  由前体溴化物 2 生成的锍酰化物很容易与亚芳基氰基硫代乙酰胺 1 发生反应，生成具有反式构型的标题化合物。
• Synthesis of 5-Membered Sulfur Heterocycles via Tin-Catalyzed Annulation of Mercapto Ketones with Activated Alkenes
  作者：Itaru Suzuki、Yuki Sakamoto、Yuta Seo、Yoriko Ninomaru、Kodai Tokuda、Ikuya Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03055

  日期：2020.2.21

  S-heterocycles was developed with Sn(Oct)2-2MeOH acting as a catalyst. Two types of products, dihydrothiophene 3 and thiolane 4, were obtained. The selectivity of the products was dependent on the reaction temperature and on the rearrangement of the S-heterocycles from 3 to 4 under heating conditions. The dihydrothiophenes 3 were transformed into useful thiolactones 6-8 and thiophene 9.

  以Sn（Oct）2-2MeOH作为催化剂，开发了具有活化烯烃2的α-巯基酮1到S-杂环的有效转化方法。获得两种类型的产物，二氢噻吩3和噻吩4。产物的选择性取决于反应温度和在加热条件下S-杂环从3至4的重排。将二氢噻吩3转化为有用的噻内酯6-8和噻吩9。