(R)-4-hydroxy-3-(2-oxooctan-4-yl)-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-3-(2-oxooctan-4-yl)-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(4R)-2-oxooctan-4-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: UMUQLNJLRPBZIQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 仲辛酮 在 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 (S)-N1,N1-diethyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine trifluoromethanesulfonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯胺氧化催化酮的不对称β-C–H官能化

  摘要：

  描述了手性伯胺催化酮的氧化β-CHH功能化。该反应通过IBX进行的酮烯胺氧化而进行，并实现了环状和非环状酮的高度对映选择性远程C–H官能化，生成带有β-立体中心的手性酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00508

文献信息

• Asymmetric synthesis of warfarin and its analogues on water
  作者：Maria Rogozińska-Szymczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.008

  日期：2014.5

  The asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones on water without organic co-solvents is reported to be catalysed by organic primary amines. The application of enantiomerically pure (S,S)-diphenylethylenediamine affords a series of important pharmaceutically active compounds in good to excellent yields (73–98%) and with good enantioselectivities (up to 76% ee) via reactions

  据报道，在没有有机助溶剂的情况下，将4-羟基香豆素不对称迈克尔加成到水上的α，β-不饱和酮上是由有机伯胺催化的。对映体纯（的应用小号，小号）-diphenylethylenediamine得到以良好至优异的产率（73-98％）中并用对映选择性好了一系列重要的药用活性化合物（高达76％ee值经由反应）加速通过超声波。特别地，我们的发展导致的有效协议为华法林抗凝血剂在两种对映体形式的“用水固体”形成。所提出的可扩展性和环境友好的有机催化方法提供的对映纯形式的靶向药物。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Reaction of Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds andα,β-Unsaturated Ketones—A Highly Atom-Economic Catalytic One-Step Formation of Optically Active Warfarin Anticoagulant
  作者：Nis Halland、Tore Hansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200352136

  日期：2003.10.20
• Catalytic Asymmetric β-C–H Functionalizations of Ketones via Enamine Oxidation
  作者：Lihui Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00508

  日期：2018.3.16

  A chiral primary amine catalyzed oxidative β-C–H functionalization of ketone is described. The reaction proceeds via ketone enamine oxidation by IBX and enables highly enantioselective remote C–H functionalization of both cyclic and acyclic ketones, generating chiral ketones bearing β-stereocenters.

  描述了手性伯胺催化酮的氧化β-CHH功能化。该反应通过IBX进行的酮烯胺氧化而进行，并实现了环状和非环状酮的高度对映选择性远程C–H官能化，生成带有β-立体中心的手性酮。