trans-1,2-diazidocyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans-1,2-diazidocyclopentane
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-diazidocyclopentane
• 化学式: C₅H₈N₆
• 分子量: 152.159
• InChiKey: JBELVXJITWLNNW-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-diazidocyclopentane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到trans-cyclopentane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  两种立体异构多齿配体的合成，反式和顺环戊烷-1,2- diaminotetraacetic酸，和络合由111 In和153的Sm

  摘要：

  合成了两种聚氨基羧酸螯合剂。关于111 In和153 Sm的络合性质，研究了两种适用于免疫闪烁显像和放射免疫疗法的放射性核素。氨基二乙酸衍生物7a和7b的合成涉及相应的胺，顺式和反式环戊烷-1,2-二胺的初步立体选择性合成。111在标记中证实了两个配体的络合能力。用153 Sm进行了另一项比较研究，以探讨配体结构与金属络合物之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01198-x
• 作为产物：
  描述：

  (±)-反-1,2-环戊二醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 trans-1,2-diazidocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  两种立体异构多齿配体的合成，反式和顺环戊烷-1,2- diaminotetraacetic酸，和络合由111 In和153的Sm

  摘要：

  合成了两种聚氨基羧酸螯合剂。关于111 In和153 Sm的络合性质，研究了两种适用于免疫闪烁显像和放射免疫疗法的放射性核素。氨基二乙酸衍生物7a和7b的合成涉及相应的胺，顺式和反式环戊烷-1,2-二胺的初步立体选择性合成。111在标记中证实了两个配体的络合能力。用153 Sm进行了另一项比较研究，以探讨配体结构与金属络合物之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01198-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Diazidation of Alkenes
  作者：Haihui Peng、Zheliang Yuan、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201600834

  日期：2017.6

  A palladium‐catalyzed oxidative vicinal diazidation of alkenes has been developed, in which TMSN3 was used as azide source. Both styrenes and unactivated alkenes are suitable for this reaction. And trans‐alkyldiazides were obtained as major products from cyclic alkenes with moderate to good diastereoselectivities. This reaction afforded an efficient way for the synthesis of useful 1,2‐diamines after

  已经开发了钯催化的烯烃氧化邻位叠氮化，其中TMSN 3被用作叠氮化物源。苯乙烯和未活化的烯烃均适用于该反应。而反式-alkyldiazides是从环烯烃主要产品有中到良好的非对映选择性获得。该反应提供了氢化后合成有用的1,2-二胺的有效方法。
• Spectral properties and ring conformation of some novel 2,3-dihydro-1<i>H</i>-1,4-diazepinium cations
  作者：G. W. H. Potter、M. W. Coleman、A. M. Monro

  DOI：10.1002/jhet.5570120401

  日期：1975.8

  A series of 2,3-dihydro-1H-1,4-diazepinium salts, which includes fused ring systems of known ring-junction configuration, has been prepared. A study of the spectral properties indicates that this ring system is largely planar and is sufficiently flexible to permit cis and trans fusion at the 2,3-bond to 5- or 6-membered rings without significant distortion.

  已经制备了一系列2，3-二氢-1 H -1，4-二氮杂pin盐，其包括具有已知环-结构型的稠合环系统。对光谱性质的研究表明，该环体系在很大程度上是平面的，并且具有足够的柔韧性以允许顺式和反式融合在2，3-键与5或6员环上无明显变形。
• Goeksu, Sueleyman; Secen, Hasan; Suetbeyaz, Yasar, Synthesis, 2002, # 16, p. 2373 - 2378
  作者：Goeksu, Sueleyman、Secen, Hasan、Suetbeyaz, Yasar

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and use in asymmetric epoxidation of metal salen complexes derived from enantiopure trans-cyclopentane- and cyclobutane-1,2-diamine
  作者：Adrian M. Daly、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00757-7

  日期：2003.1

  A complete synthesis of enantiopure trans-cyclopentane-1,2-diamine and trans-cyclobutane-1,2-diamine is described. These diamines have been used as components of novel chiral salen ligands whose chromium and manganese complexes were then evaluated as oxygen transfer agents in the asymmetric epoxidation of alkenes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.