ethyl 6,6-dimethyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl 6,6-dimethyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,5R)-6,6-dimethyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: KYCLFVWDJVVJEU-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,6-dimethyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到3-(1-amino-2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled approaches to 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxycyclopropanes

  摘要：

  (1S,2S)-2[(S)-氨基(4-甲氧基苯基)甲基]环丙烷-1-酮，以及一系列2-(2-氨基烷基)-1-羟基环丙烷的外消旋体，通过分步工艺制得，该工艺涉及硝基氧化物与环丙烯的1,3-偶极环加成反应，随后对产生的双环化合物进行还原。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00996-6
• 作为产物：
  描述：

  氯代肟基乙酸乙酯 、 3,3-二甲基环丙烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到ethyl 6,6-dimethyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled approaches to 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxycyclopropanes

  摘要：

  (1S,2S)-2[(S)-氨基(4-甲氧基苯基)甲基]环丙烷-1-酮，以及一系列2-(2-氨基烷基)-1-羟基环丙烷的外消旋体，通过分步工艺制得，该工艺涉及硝基氧化物与环丙烯的1,3-偶极环加成反应，随后对产生的双环化合物进行还原。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00996-6

文献信息

• Stereocontrolled approaches to 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxycyclopropanes
  作者：Mark S Baird、Florian A.M Huber、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00996-6

  日期：2001.12

  (1S,2S)-2[(S)-Amino(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopropan-1-of together with a range of racemic 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxy-cyclopropanes were prepared by a stepwise procedure involving a 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to a cyclopropene followed by reduction of the derived bicycle. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-2[(S)-氨基(4-甲氧基苯基)甲基]环丙烷-1-酮，以及一系列2-(2-氨基烷基)-1-羟基环丙烷的外消旋体，通过分步工艺制得，该工艺涉及硝基氧化物与环丙烯的1,3-偶极环加成反应，随后对产生的双环化合物进行还原。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。