(S)-2-Methyl-5-phenyl-3-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Methyl-5-phenyl-3-pentanol
• 英文别名: (3S)-4-methyl-1-phenylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: XMYCBALIUJOUKD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methyl-1-phenylpentan-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Methyl-5-phenyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-金属重排/ 1,3-硼亲和移位序列对位取代的苄基硼酸酯的对映体合成

  摘要：

  已经研究了苄胺和硼酸酯之间的偶联反应。邻-Lithiated苄胺与硼酸酯反应，并且一个Ñ -activator，得到邻位与正规1,1'-亚苄基取代的插入苄硼酸酯到C-B键。该反应通过S N 2'的消除和N活化的硼酸酯络合物的1,2-金属化物重排而得到脱芳香化的中间体，该中间体经过路易斯酸催化的1,3-硼向转变以得到硼酸酯产物。高收率和优异的对映体特异性。使用富含对映体的α-取代的苄胺得到相应的具有高ee的仲硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05880

文献信息

• Asymmetric reduction of aliphatic ketones and acyl silanes using chiral anti-pentane-2,4-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Mio Hashizume、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.012

  日期：2010.8

  Aliphatic ketones were reduced to the corresponding secondary alcohols by using anti-1,3-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBSA) in benzene at reflux. Addition of 1-octanethiol in that media improved the efficiency of the reduction. Asymmetric reduction of aliphatic ketones was performed by using chiral anti-pentane-2,4-diol, and highly asymmetric induction (up to >99%

  通过使用抗-1,3-二醇和催化量的苯中的2,4-二硝基苯磺酸（DNBSA），在回流下将脂肪族酮还原为相应的仲醇。在该介质中加入1-辛硫醇可提高还原效率。通过使用手性抗戊烷-2,4-二醇进行脂族酮的不对称还原，并且在叔烷基酮的还原中观察到高度不对称的诱导作用（最高> 99％ee）。在不存在辛硫醇的情况下，使用手性抗戊烷-2,4-二醇和DNBSA进行的酰基硅烷的不对称还原有效地进行，并以高收率和高ee收率获得了相应的α-甲硅烷基醇。
• Highly enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes using dendritic chiral catalysts with flexible carbosilane backbones
  作者：Itaru Sato、Ryo Kodaka、Kenji Hosoi、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00203-3

  日期：2002.5

  Chiral dendrimers bearing four or twelve chiral β-amino alcohols on the hyperbranched flexible carbosilane chain-ends act as efficient chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes to afford enantiomerically enriched sec-alcohols with up to 93% e.e.

  在高支化柔性碳硅烷链末端上带有四个或十二个手性β-氨基醇的手性树枝状聚合物可作为有效的手性催化剂，用于将二烷基锌对映体选择性地加成醛，以提供对映体富集的仲醇，其ee最高可达93％
• Facile synthesis of chiral isopropyl carbinols with high enantiomeric excess via catalytic enantioselective addition of diisopropylzinc to aldehydes
  作者：Weon Ki Yang、Byung Tae Cho

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00253-6

  日期：2000.7

  Highly effective syntheses of chiral alkyl and aryl isopropyl carbinols with high enantiomeric excess (94–98% ee) via catalytic enantioselective addition of diisopropylzinc to aldehydes have been developed.

  已开发出通过将二异丙基锌催化对映选择性加成到醛中的方法，以高对映体过量（94-98％ee）的方式合成手性烷基和芳基异丙基甲醇。
• Application of well-defined chain-end-functionalized polystyrenes with dendritic chiral ephedrine moieties as reagents for highly catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Kenji Sugiyama、Akira Hirao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.020

  日期：2008.3

  having a definite number of chiral ephedrine moieties dendritically distributed at the periphery of their hyperbranched chain-ends were evaluated as chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes. These dendritic macromolecules worked well as homogeneous chiral catalysts and exhibited high catalytic activity and enantioselectivity very similar to those observed

  评价了一系列定义明确的链端官能化聚苯乙烯，它们在其高支链末端的周围呈树突状分布有一定数目的手性麻黄碱部分，作为手性催化剂，用于将二烷基锌试剂对映体选择性地加成到醛中。这些树枝状大分子作为均相手性催化剂表现良好，并且表现出与相应的单体手性催化剂所观察到的非常相似的高催化活性和对映选择性。发现手性催化剂的最佳量为5mol％。观察到手性麻黄碱部分具有深远的影响，PS（Ephed）8发现在外围具有八个手性麻黄碱部分的分子优于其他树枝状手性催化剂。在将二异丙基锌添加到3-苯基丙醛中时，对映选择性达到95％的值。通过使用溶剂沉淀法可以容易地从反应溶液中回收树枝状手性催化剂，并且回收的催化剂没有显示出其催化活性或对映选择性的显着损失。
• Stereospecific Reaction of α-Carbamoyloxy-2-alkenylboronates and α-Carbamoyloxy-alkylboronates with Grignard Reagents - Synthesis of Highly Enantioenriched Secondary Alcohols
  作者：Dieter Hoppe、Edith Beckmann、Vidya Desai

  DOI：10.1055/s-2004-832835

  日期：——

  Highly enantioenriched secondary alcohols were synthesized by treatment of α-carbamoyloxy-2-alkenylboronates and α-carbamoyloxy-alkylboronates with Grignard reagents. An intermediary boronate complex was transformed stereospecifically to the corresponding secondary 2-alkenyl- and alkylboronates by migration of an introduced residue. Oxidative workup furnished the enantioenriched secondary alcohols.

  高对映体富集的次级醇通过处理α-氨基羧氧基-2-烯烃硼酸酯和α-氨基羧氧基烷基硼酸酯与格林雅试剂合成。中间的硼酸酯络合物通过引入的残基迁移被立体特异性转化为相应的次级2-烯烃和烷基硼酸酯。氧化后处理提供了对映体富集的次级醇。