5-bromo-N¹[2-(difluoromethoxy)benzyl]benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N¹[2-(difluoromethoxy)benzyl]benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-bromo-N2-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl}benzene-1,2-diamine；N¹-(2-(difluoromethoxy)benzyl)-5-bromobenzene-1,2-diamine；5-bromo-N1[2-(difluoromethoxy)benzyl]benzene-1,2-diamine；4-bromo-2-N-[[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl]benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₄H₁₃BrF₂N₂O
• 分子量: 343.171
• InChiKey: IOKDHDSDOHSMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N¹[2-(difluoromethoxy)benzyl]benzene-1,2-diamine 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-((6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 介导的 CHF2 转移和二氟甲氧基官能化邻苯二胺的环缩合获得 N-取代苯并咪唑

  摘要：

  在此，我们首次报道了不含过渡金属的受挫路易斯对 (FLP) 催化 CHF 2基团从氧原子迁移到相邻的氮原子，从而在室温下合成了具有优异性能的 N-取代苯并咪唑。产率、广泛的官能团耐受性和较短的反应时间。在 AlCl 3存在下，连接氧的二氟甲烷作为 C1 源在合成 N 取代苯并咪唑的过程中通过裂解一个 C-O 键和两个 C-F 键，导致形成两个新的 C-N 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02231
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯胺 在 甲酸铵 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-bromo-N¹[2-(difluoromethoxy)benzyl]benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTRIAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOTRIAZOLE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF

  摘要：

  一系列替代苯并三唑衍生物，是各种人类疾病的有效调节剂，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2015086508A1

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• TNF -ALPHA MODULATING BENZIMIDAZOLES
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP2858983A1

  公开（公告）日：2015-04-15
• Benzotriazole Derivatives as Modulators of TNF Activity
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：US20160297799A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  A series of substituted benzotriazole derivatives, being potent modulators of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.
• US9550737B2
  申请人：——

  公开号：US9550737B2

  公开（公告）日：2017-01-24
• US9957255B2
  申请人：——

  公开号：US9957255B2

  公开（公告）日：2018-05-01