(-)-4,4-diethoxycarbonyl-3-phenyl-1,6-heptadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-4,4-diethoxycarbonyl-3-phenyl-1,6-heptadiene
• 英文别名: (+)-4,4-diethoxycarbonyl-3-phenyl-1,6-heptadiene
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: VIAAVPOUASDQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 乙酸桂酯 在 sodium hydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 3-(12,14-Dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl 2-allyl-2-cinnamylmalonate 、 (-)-4,4-diethoxycarbonyl-3-phenyl-1,6-heptadiene 、 (-)-4,4-diethoxycarbonyl-3-phenyl-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基团的手性亚磷酰胺配体对铱的对映体选择性烯丙基烷基化反应

  摘要：

  具有酰胺部分的新手性亚磷酰胺被用于铱催化的不对称烯丙基烷基化反应。用带有恶唑烷酮部分的配体可获得最好的结果。在不使用氯化锂的情况下，使肉桂酸肉桂酯与索马二酸二乙酯反应，得到具有94％ee的支链产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800333

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation using Chiral Phosphoramidite Ligand Bearing an Amide Moiety
  作者：Gen Onodera、Keijiro Watabe、Masaki Matsubara、Kazuhiro Oda、Satoko Kezuka、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.200800333

  日期：——

  New chiral phosphoramidites with an amide moiety were used for iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. The best results were obtained with a ligand bearing an oxazolidinone moiety. The reaction of cinnamyl acetate with diethyl sodiomalonate without the use of lithium chloride gave the branched product with 94% ee.

  具有酰胺部分的新手性亚磷酰胺被用于铱催化的不对称烯丙基烷基化反应。用带有恶唑烷酮部分的配体可获得最好的结果。在不使用氯化锂的情况下，使肉桂酸肉桂酯与索马二酸二乙酯反应，得到具有94％ee的支链产物。