4-((5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 4-[[3-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]methyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄
• 分子量: 284.748
• InChiKey: SAAJLERZVUKDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)aniline 、 苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到N-(4-((5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑环作为推定抗真菌剂的特权支架：一系列新类似物的合成和评价

  摘要：

  一系列新型 1,2,4-三唑衍生物对白色念珠菌、克柔念珠菌和烟曲霉不同菌株的显着抗真菌活性据报道，与商业杀菌剂酮康唑和伊曲康唑相比。系统性真菌病和侵袭性真菌感染，无论是来自免疫缺陷还是医院获得性感染，多年来一直呈上升趋势。被其他芳香族和杂芳香族系统取代的 1,2,4-三唑环在抗真菌药物的发现和开发领域发挥着重要作用。因此，已经设计、合成了一系列广泛的 29 个三唑，它们在不同位置被各种芳环取代，并评估了它们的杀真菌活性。几乎所有体外测试的药剂都显示出对所有检查的真菌菌株的高活性。值得注意的是，就A. fumigatus 而言，所有被测化合物的抗真菌活性与酮康唑相同或更高，但活性低于伊曲康唑。在所有研究的衍生物中，二氯脲类似物和溴取代的三唑是最有前途的化合物。建立了定量构效关系 (QSAR) 模型以获得系统的构效关系 (SAR) 谱，以解释和潜在探索 1,2,4-三唑类似物的效力特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000312
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 、 4-氯苯甲酰肼 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到4-((5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三唑环作为推定抗真菌剂的特权支架：一系列新类似物的合成和评价

  摘要：

  一系列新型 1,2,4-三唑衍生物对白色念珠菌、克柔念珠菌和烟曲霉不同菌株的显着抗真菌活性据报道，与商业杀菌剂酮康唑和伊曲康唑相比。系统性真菌病和侵袭性真菌感染，无论是来自免疫缺陷还是医院获得性感染，多年来一直呈上升趋势。被其他芳香族和杂芳香族系统取代的 1,2,4-三唑环在抗真菌药物的发现和开发领域发挥着重要作用。因此，已经设计、合成了一系列广泛的 29 个三唑，它们在不同位置被各种芳环取代，并评估了它们的杀真菌活性。几乎所有体外测试的药剂都显示出对所有检查的真菌菌株的高活性。值得注意的是，就A. fumigatus 而言，所有被测化合物的抗真菌活性与酮康唑相同或更高，但活性低于伊曲康唑。在所有研究的衍生物中，二氯脲类似物和溴取代的三唑是最有前途的化合物。建立了定量构效关系 (QSAR) 模型以获得系统的构效关系 (SAR) 谱，以解释和潜在探索 1,2,4-三唑类似物的效力特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000312