benzyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-[4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl]ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: VCGIBWAXCRAEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到benzyl 4-aminophenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基吡咯类伯胺的微波辅助保护及其正交脱保护

  摘要：

  伯胺可以很容易地被双重保护为N-取代的 2,5-二甲基吡咯。尽管该保护基团对强碱和亲核试剂稳定，但保护和脱保护步骤都需要较长的反应时间，通常导致脱保护产率低。通过使用微波辐射，保护和脱保护反应时间显着减少。此外，用乙醇中的稀盐酸脱保护可提高反应产率。结合微波辐射开发了多种脱保护条件，因此作为N-取代的 2,5-二甲基吡咯的保护可以与其他标准胺保护基团正交，例如叔-丁氧基羰基 (Boc)、苄氧基 (Cbz) 和 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)。

  DOI：

  10.1021/jo401778e
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 在 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基吡咯类伯胺的微波辅助保护及其正交脱保护

  摘要：

  伯胺可以很容易地被双重保护为N-取代的 2,5-二甲基吡咯。尽管该保护基团对强碱和亲核试剂稳定，但保护和脱保护步骤都需要较长的反应时间，通常导致脱保护产率低。通过使用微波辐射，保护和脱保护反应时间显着减少。此外，用乙醇中的稀盐酸脱保护可提高反应产率。结合微波辐射开发了多种脱保护条件，因此作为N-取代的 2,5-二甲基吡咯的保护可以与其他标准胺保护基团正交，例如叔-丁氧基羰基 (Boc)、苄氧基 (Cbz) 和 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)。

  DOI：

  10.1021/jo401778e