benzyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-[4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl]ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: VCGIBWAXCRAEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到benzyl 4-aminophenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基吡咯类伯胺的微波辅助保护及其正交脱保护

  摘要：

  伯胺可以很容易地被双重保护为N-取代的 2,5-二甲基吡咯。尽管该保护基团对强碱和亲核试剂稳定，但保护和脱保护步骤都需要较长的反应时间，通常导致脱保护产率低。通过使用微波辐射，保护和脱保护反应时间显着减少。此外，用乙醇中的稀盐酸脱保护可提高反应产率。结合微波辐射开发了多种脱保护条件，因此作为N-取代的 2,5-二甲基吡咯的保护可以与其他标准胺保护基团正交，例如叔-丁氧基羰基 (Boc)、苄氧基 (Cbz) 和 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)。

  DOI：

  10.1021/jo401778e
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 在 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基吡咯类伯胺的微波辅助保护及其正交脱保护

  摘要：

  伯胺可以很容易地被双重保护为N-取代的 2,5-二甲基吡咯。尽管该保护基团对强碱和亲核试剂稳定，但保护和脱保护步骤都需要较长的反应时间，通常导致脱保护产率低。通过使用微波辐射，保护和脱保护反应时间显着减少。此外，用乙醇中的稀盐酸脱保护可提高反应产率。结合微波辐射开发了多种脱保护条件，因此作为N-取代的 2,5-二甲基吡咯的保护可以与其他标准胺保护基团正交，例如叔-丁氧基羰基 (Boc)、苄氧基 (Cbz) 和 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)。

  DOI：

  10.1021/jo401778e

文献信息

• Microwave-Assisted Protection of Primary Amines as 2,5-Dimethylpyrroles and Their Orthogonal Deprotection
  作者：Amit Walia、Soosung Kang、Richard B Silverman

  DOI：10.1021/jo401778e

  日期：2013.11.1

  Primary amines can be readily doubly protected as N-substituted 2,5-dimethylpyrroles. Although this protecting group is stable toward strong bases and nucleophiles, long reaction times are required for both the protection and deprotection steps, generally resulting in low deprotection yields. By employing microwave irradiation, protection and deprotection reaction times are dramatically reduced. Furthermore

  伯胺可以很容易地被双重保护为N-取代的 2,5-二甲基吡咯。尽管该保护基团对强碱和亲核试剂稳定，但保护和脱保护步骤都需要较长的反应时间，通常导致脱保护产率低。通过使用微波辐射，保护和脱保护反应时间显着减少。此外，用乙醇中的稀盐酸脱保护可提高反应产率。结合微波辐射开发了多种脱保护条件，因此作为N-取代的 2,5-二甲基吡咯的保护可以与其他标准胺保护基团正交，例如叔-丁氧基羰基 (Boc)、苄氧基 (Cbz) 和 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)。