N-acetyl-(E)-dehydrophenylalanine amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-(E)-dehydrophenylalanine amide
• 英文别名: Ac-(E)-ΔPhe-NH₂；(E)-2-acetamido-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: CGSKTFVSAVYFAX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 N-acetyl-(E)-dehydrophenylalanine amide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 2-[1-(N-acetylamino)-2-phenylet-1-en-1-yl]-4-hydroxy-1,3-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑-脱氢苯丙氨酸的异构体Z和E的构象偏好和合成

  摘要：

  脱氢苯丙氨酸，ΔPhe，是最常研究的α,β-脱氢氨基酸。在自然界中，发现了 α,β-脱氢氨基酸的进一步修饰，例如用恶唑环取代 C 端酰胺基团。研究了异构体 Z 和 E 的恶唑-脱氢苯丙氨酸残基 (ΔPhe-Ozl) 的构象特性。为了确定所有可能的构象，使用 Ac-(Z/E)-ΔPhe-Ozl(4-Me) 模型化合物在 M06-2X/6-31++G(d,p) 理论水平进行理论计算。合成了 Ac-(Z/E)-ΔPhe-Ozl-4-COOEt 化合物，并使用 FTIR 和 NMR-NOE 在极性增加的溶液（CHCl3、DMSO-d6）中研究了每种异构体 Z 和 E 的构象偏好. 还测定了 Ac-(Z)-ΔPhe-Ozl-4-COOEt 及其中间体类似物 Ac-(Z)-ΔPhe-Ozn(4-OH)-4-COOEt 的固态低温结构。在弱极性环境中，ΔPhe-Ozl 残基倾向于采用 β2 构象，计算出的

  DOI：

  10.1002/bip.22852
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-acetylamino-3-phenylprop-2-enamide 在 二苯甲酮 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到N-acetyl-(E)-dehydrophenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  恶唑-脱氢苯丙氨酸的异构体Z和E的构象偏好和合成

  摘要：

  脱氢苯丙氨酸，ΔPhe，是最常研究的α,β-脱氢氨基酸。在自然界中，发现了 α,β-脱氢氨基酸的进一步修饰，例如用恶唑环取代 C 端酰胺基团。研究了异构体 Z 和 E 的恶唑-脱氢苯丙氨酸残基 (ΔPhe-Ozl) 的构象特性。为了确定所有可能的构象，使用 Ac-(Z/E)-ΔPhe-Ozl(4-Me) 模型化合物在 M06-2X/6-31++G(d,p) 理论水平进行理论计算。合成了 Ac-(Z/E)-ΔPhe-Ozl-4-COOEt 化合物，并使用 FTIR 和 NMR-NOE 在极性增加的溶液（CHCl3、DMSO-d6）中研究了每种异构体 Z 和 E 的构象偏好. 还测定了 Ac-(Z)-ΔPhe-Ozl-4-COOEt 及其中间体类似物 Ac-(Z)-ΔPhe-Ozn(4-OH)-4-COOEt 的固态低温结构。在弱极性环境中，ΔPhe-Ozl 残基倾向于采用 β2 构象，计算出的

  DOI：

  10.1002/bip.22852

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed Mizoroki–Heck reaction and Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of polymer-supported dehydroalanine system
  作者：Takayuki Doi、Nobuaki Fujimoto、Jun Watanabe、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00149-7

  日期：2003.3

  We have developed a practical route for the synthesis of peptides containing unnatural amino acids. Mizoroki–Heck reaction of polymer-supported dehydroalanine, followed by asymmetric hydrogenation was accomplished using Pd(0) and Rh(I)–DuPHOS catalysts, respectively, leading to 36 dipeptides containing phenylalanine derivatives with high stereocontrol.

  我们已经开发了一种合成包含非天然氨基酸的肽的实用途径。分别由Pd（0）和Rh（I）-DuPHOS催化剂完成聚合物负载的脱氢丙氨酸的Mizoroki-Heck反应，然后进行不对称氢化，从而得到36个含有苯丙氨酸衍生物的二肽，具有高度的立体控制性。