反式-2-乙烯基-2-甲基环丙烷羧酸乙酯 | 52345-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-2-乙烯基-2-甲基环丙烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl trans-2-vinyl-2-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-ethenyl-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 52345-60-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LTDIICLCOBKKHA-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9460 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-乙烯基-2-甲基环丙烷羧酸乙酯 、 苯硫酚 在 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 4-Hexenoic acid, 4-methyl-6-(phenylthio)-, ethyl ester, (Z)- 、 ethyl (E)-4-methyl-6-phenylthio-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Guliev, A. M.; Lemeshev, A. N.; Kasimova, S. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 303 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-2-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯 、 亚甲基三苯基膦烷 以 苯 为溶剂， 生成 反式-2-乙烯基-2-甲基环丙烷羧酸乙酯 、 顺式-2-乙烯基-2-甲基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 13,14-dihydro-13,14-methyleneretinoates: analogs of all-trans- and 13-cis-retinoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a020

文献信息

• Cyclopropanation of Alkenes, N–H and S–H Insertion of Ethyl Diazoacetate Catalysed by Ruthenium Porphyrin Complexes
  作者：Erwan Galardon、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01050-9

  日期：2000.1

  Isomeric distribution for the cyclopropanation of isoprene and 1,3-pentadiene with ethyl diazoacetate and competition studies of the cyclopropanation and diazo insertion into heteroatom–hydrogen bonds are also reported. All these results agree with a major electronic and steric influence on both the regiochemical and stereochemical control in the catalytic cyclopropanation and diazo insertion reactions

  报道了钌卟啉催化重氮乙酸乙酯与苯乙烯衍生物和α-杂原子烯烃的环丙烷化反应的产物收率，立体选择性和区域选择性，并将其与其他金属卟啉催化剂催化的环丙烷化反应的立体选择性进行了比较。当竞争环丙烷化速率或产物立体异构体比率与苯乙烯上各种环取代基团的Hammet常数作图时，观察到线性相关性。还报道了异戊二烯和1,3-戊二烯与重氮乙酸乙酯环丙烷化的同分异构分布，以及环丙烷化和重氮插入杂原子-氢键的竞争研究。
• Transition-metal-catalyzed reactions of diazo compounds. 1. Cyclopropanation of double bonds
  作者：Andre J. Anciaux、Andre J. Hubert、Alfred F. Noels、N. Petiniot、Philippe Teyssie

  DOI：10.1021/jo01292a029

  日期：1980.2
• Cyclopropanation of activated olefins catalysed by Ru-phosphine complexes
  作者：A. Demonceau、E.Abreu Dias、C.A. Lemoine、A.W. Stumpf、A.F. Noels、C. Pietraszuk、J. Gulinski、B. Marciniec

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00549-r

  日期：1995.5

  Two novel ruthenium complexes, RuH3[Si(OEt)(3)](PPh(3))(2) and Ru[Si(OEt)(3)](2)(PPh(3))(2), have been shown to catalyse the cyclopropanation of activated olefins in high yields.
• Olefin cyclopropanation reactions catalysed by novel ruthenacarborane clusters
  作者：A. Demonceau、E. Saive、Y. de Froidmont、A.F. Noels、A.J. Hubert、I.T. Chizhevsky、I.A. Lobanova、V.I. Bregadze

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88126-p

  日期：1992.4

  Novel ruthenacarborane clusters exhibit high activity as cyclopropanation catalyst in reactions between ethyl diazoacetate and alkenes.
• Demonceau, A.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 949 - 952
  作者：Demonceau, A.、Noels, A. F.、Anciaux, A. J.、Hubert, A. J.、Teyssie, P.

  DOI：——

  日期：——