(2R,5S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenylmethoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenylmethoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (2R,5S)-2-[2-(diphenylphosphino)phenylmethoxy]-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂OP₂
• 分子量: 496.529
• InChiKey: PGUIBAXEKILTJO-JCVFDAPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver hexafluoroantimonate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (2R,5S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenylmethoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到{(2R,5S)-2-[2-(diphenylphosphino)phenylmethoxy]-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane}(π-allyl)palladium(2+) hexafluoroantimonate
  参考文献：
  名称：

  First P,P*-bidentate phosphine-phosphite-type ligand with a P*-stereocenter in the phosphite moiety: synthesis and application in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  获得了一种新的P,P*-二齿膦-二氨基膦酸酯，该化合物在1,3,2-二氮杂膦烷环中具有不对称的磷原子。证明了其在钯催化的手性选择性烯丙基取代反应中的应用可能性。在(E)-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与二甲基丙二酸酯的烷基化中达到了70%的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0148-4
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2R,5S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenylmethoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  First P,P*-bidentate phosphine-phosphite-type ligand with a P*-stereocenter in the phosphite moiety: synthesis and application in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  获得了一种新的P,P*-二齿膦-二氨基膦酸酯，该化合物在1,3,2-二氮杂膦烷环中具有不对称的磷原子。证明了其在钯催化的手性选择性烯丙基取代反应中的应用可能性。在(E)-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与二甲基丙二酸酯的烷基化中达到了70%的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0148-4
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (2R,5S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenylmethoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First P,P*-bidentate phosphine-phosphite-type ligand with a P*-stereocenter in the phosphite moiety: synthesis and application in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  获得了一种新的P,P*-二齿膦-二氨基膦酸酯，该化合物在1,3,2-二氮杂膦烷环中具有不对称的磷原子。证明了其在钯催化的手性选择性烯丙基取代反应中的应用可能性。在(E)-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与二甲基丙二酸酯的烷基化中达到了70%的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0148-4

文献信息

• Nonsimple relationships between the P∗-chiral diamidophosphite and the arylphosphine moieties in Pd-catalyzed asymmetric reactions: combinatorial approach and P,P∗-bidentate phosphine-diamidophosphites
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Alexei A. Shiryaev、Sergey V. Zheglov、Vladislav K. Gavrilov、Nikolay N. Groshkin、Marina G. Maksimova、Alexandr N. Volov、Ilya A. Zamilatskov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.006

  日期：2014.1

  A small family of P,P*-bidentate C-1-symmetric ligands containing 1,3,2-diazaphospholidine rings with stereogenic phosphorus atoms has been prepared. Palladium catalytic systems with these phosphine-diamidophosphites afforded 95% and 63% ees in asymmetric allylic substitution and desymmetrization processes, respectively. The influence of the nature of both the phosphine and diamidophosphite moieties of these compounds on the enantioselectivity is discussed. The 'mixed-ligand approach' in Pd-catalyzed asymmetric allylation with participation of some new P*-monodentate diamidophosphites and PPh3 is also considered. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First P,P*-bidentate phosphine-phosphite-type ligand with a P*-stereocenter in the phosphite moiety: synthesis and application in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：K. N. Gavrilov、S. V. Zheglov、A. A. Shiryaev、O. V. Potapova、V. K. Gavrilov、A. N. Volov、I. A. Zamilatskov

  DOI：10.1007/s11172-013-0148-4

  日期：2013.4

  A new P,P*-bidentate phosphine-diamidophosphite bearing an asymmetric phosphorus atom in the 1,3,2-diazaphospholidine ring was obtained. A possibility of its application in the palladium-catalyzed enantioselective allylic substitution was demonstrated. A 70% ee was reached in the alkylation of (E)-1,3-diphenylallyl acetate with dimethyl malonate.

  获得了一种新的P,P*-二齿膦-二氨基膦酸酯，该化合物在1,3,2-二氮杂膦烷环中具有不对称的磷原子。证明了其在钯催化的手性选择性烯丙基取代反应中的应用可能性。在(E)-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与二甲基丙二酸酯的烷基化中达到了70%的对映体过量（ee）。