反式-2-正丙基环己醇 | 5846-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-2-正丙基环己醇
• 英文名称: trans-2-n-propylcyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-trans-2-Propyl-cyclohexanol；Rac-(1r,2r)-2-propylcyclohexan-1-ol；(1R,2R)-2-propylcyclohexan-1-ol
• CAS: 5846-43-5
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: VZBNUCDUQJCIDP-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.9°C (estimate)
• 沸点：
  209.85°C (estimate)
• 密度：
  0.9162

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙基环己酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 反式-2-正丙基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Vavon; Anziani, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4> 39, p. 671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Practical Arene Hydrogenation by Heterogeneous Catalysts under Mild Conditions
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Akashi、Kiichiro Yaguchi、Yohei Iwasaki、Masahiro Shigetsura、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200900361

  日期：2009.7.13

  An efficient and practical arene hydrogenation procedure based on the use of heterogeneous platinum group catalysts has been developed. Rh/C is the most effective catalyst for the hydrogenation of the aromatic ring, which can be conducted in iPrOH under neutral conditions and at ordinary to medium H2 pressures (<10 atm). A variety of arenes such as alkylbenzenes, benzoic acids, pyridines, furans, are

  已经开发了基于使用异质铂族催化剂的有效和实用的芳烃加氢方法。Rh / C是最有效的芳环加氢催化剂，可以在中性条件下，在常压至中等H 2压力（<10 atm）下在i PrOH中进行。将各种芳烃（如烷基苯，苯甲酸，吡啶，呋喃）以良好或极好的收率氢化成相应的环己基和杂环化合物。Ru / C的使用比Rh / C便宜，它为氢化包括苯酚在内的芳烃提供了一种有效而实用的方法。在简单过滤后，两种催化剂都可以重复使用数次，而催化活性没有任何重大损失。
• Reactions of stoichiometric higher order, mixed lithio magnesio organocuprates
  作者：Bruce H. Lipshutz、David A. Parker、Sam L. Nguyen、Keith E. McCarthy、John C. Barton、Scott E. Whitney、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90576-9

  日期：1986.1

  2-lithiothiophene and RMgX. Reactions of various members of this new class of reagents are described, including substitution and conjugate addition processes, where the ligand derived from the Grignard reagent is selectively transferred. The effects of added BF3.Et2O are discussed. Some comparison reactions with the corresponding lower order reagents, RCu(CN)MgBr, have also been carried out. Evidence is presented

  新型高阶铜酸盐R（2-噻吩基）Cu（CN）LiMgBr（2）由CuCN，2-硫代噻吩和RMgX的1：1：1组合制备。描述了这种新型试剂的各种成员的反应，包括取代和缀合物添加过程，其中选择性转移了来自格氏试剂的配体。讨论了添加BF 3 .Et 2 O的影响。还进行了与相应的低阶试剂RCu（CN）MgBr的比较反应。提出的证据表明，与二硫代类似物不同，物种2不是离散的。
• More highly mixed, higher order cyanocuprates “RT(2-thienyl)Cu(CN)Li2”. Efficient reagents which promote selective ligand transfer
  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph A. Kozlowski、David A. Parker、Sam L. Nguyen、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87388-5

  日期：1985.4

  forms a new reagent, “RT(2-thienyl)Cu(CN)Li2.” This species selectively transfers the RT ligand in substitution reactions with epoxides and halides. In conjugate addition processes, the cuprate reacts with unhindered substrates, while β,β-disubstituted cases unexpectedly afford products resulting from 1,2-addition of the thiophene group. The prospects for use of these reagents in the synthesis of polyene

  有机锂（R T Li）和2-lithiothiophene（2-噻吩基）与CuCN的结合形成了一种新试剂“ R T（2-噻吩基）Cu（CN）Li 2”。该物种在与环氧化物和卤化物的取代反应中选择性转移R T配体。在共轭加成过程中，铜酸盐与不受阻碍的底物反应，而β，β-二取代的情况出乎意料地提供了由噻吩基的1,2-加成产生的产物。讨论了这些试剂在多烯大环内酯类抗生素合成中的应用前景。
• Raney Ni–Al alloy-mediated reduction of alkylated phenols in water
  作者：Song-Liang Tan、Guo-Bin Liu、Xiang Gao、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823409x393637

  日期：2009.1

  Raney Ni–Al alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a very powerful reducing agent in the hydrogenation of phenol and alkylated phenols to the corresponding cyclohexanol derivatives.

  在苯酚和烷基化苯酚氢化成相应的环己醇衍生物的过程中，稀碱性水溶液中的 Raney Ni-Al 合金被证明是一种非常强大的还原剂。
• Studies on bicyclononanes. Part IV. 2-Dialkylaminobicyclononan-9-ols and related compounds
  作者：C. S. Dean、J. R. Dixon、S. H. Graham、D. O. Lewis

  DOI：10.1039/j39680001491

  日期：——

  The stereochemistry of the 2-aminobicyclononan-9-ones and their reduction products is discussed, and fragmentation reactions of 9-hydroxybicyclononan-2-ylammonium salts are described. New observations are reported on the preparation of 5-carboxycyclo-octene.

  讨论了2-氨基双环壬酮-9-及其还原产物的立体化学，并描述了9-羟基双环壬酮-2-亚胺盐的断裂反应。据报道，有关5-羧基环辛烯的制备有新的观察结果。