(E)-1-Naphthalen-2-yl-3-o-tolyl-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-Naphthalen-2-yl-3-o-tolyl-propenone
• 英文别名: (E)-3-(2-methylphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: BLJAVQCSIWEENQ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 (E)-1-Naphthalen-2-yl-3-o-tolyl-propenone 在 silica gel 作用下， 反应 0.03h， 以60%的产率得到5-(o-methylphenyl)-3-(2-naphthyl)-1-phenyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和微波辐射条件下二氧化硅支持的一些1,3,5-三取代的2-吡唑啉的合成

  摘要：

  描述了一种合成2-吡唑啉的简单方法，该方法在无溶剂条件下，在二氧化硅表面上使用微波辐射在110-180秒内发生。所得结果表明，在吡唑啉形成反应中使用硅胶作为载体可对反应速率和产率产生深远影响，并产生更清洁的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420125
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-Naphthalen-2-yl-3-o-tolyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (Z)-Allyl Chlorides from Baylis–Hillman Adducts with a Trichlorotriazine/DMF System

  摘要：

  通过 2,4,6-三氯 [1,3,5]三嗪和 N, N-二甲基甲酰胺的处理，实现了将 Baylis-Hillman 加合物 1 立体选择性地转化为相应的 ( Z)- 烯丙基氯化物 2。这种新型方法可在室温下于数小时内轻松完成，并具有极佳的产率和立体选择性。

  DOI：

  10.3184/030823408x287113

文献信息

• Silica-supported synthesis of some 1,3,5-trisubstituted 2-pyrazolines under solvent-free and microwave irradiation conditions
  作者：Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.1002/jhet.5570420125

  日期：2005.1

  A simple method for the synthesis of 2-pyrazolines is described which occurs on silica surface under solvent-free conditions within 110-180 sec using microwave irradiation. The results obtained indicate that the use of silica gel as a support in pyrazoline formation reactions can have a profound effect on reaction rates and yields and cause cleaner reaction conditions.

  描述了一种合成2-吡唑啉的简单方法，该方法在无溶剂条件下，在二氧化硅表面上使用微波辐射在110-180秒内发生。所得结果表明，在吡唑啉形成反应中使用硅胶作为载体可对反应速率和产率产生深远影响，并产生更清洁的反应条件。
• Syntheses of (<i>Z</i>)-Allyl Chlorides from Baylis–Hillman Adducts with a Trichlorotriazine/DMF System
  作者：Jian Li、Shaoyu Li、Xueshun Jia、Yongmin Zhang

  DOI：10.3184/030823408x287113

  日期：2008.1

  Stereoselective transformation of Baylis–Hillman adducts 1 into corresponding ( Z)-allyl chlorides 2 have been achieved by treatment with 2,4,6-trichloro [1,3,5]triazine and N, N-dimethyl formamide. This novel approach proceeds readily at room temperature within a few hours with excellent yields and stereoselectivity.

  通过 2,4,6-三氯 [1,3,5]三嗪和 N, N-二甲基甲酰胺的处理，实现了将 Baylis-Hillman 加合物 1 立体选择性地转化为相应的 ( Z)- 烯丙基氯化物 2。这种新型方法可在室温下于数小时内轻松完成，并具有极佳的产率和立体选择性。