3-<2-(dimethylamino)ethoxy>-1-methylbenzonaphtho<2,3-d>furan-6,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-<2-(dimethylamino)ethoxy>-1-methylbenzonaphtho<2,3-d>furan-6,11-dione
• 英文别名: 3-[2-(Dimethylamino)ethoxy]-1-methylnaphtho[3,2-b][1]benzofuran-6,11-dione
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: QWNOWDDTSFLVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-<2-(dimethylamino)ethoxy>-1-methylbenzonaphtho<2,3-d>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  根据“ 2-苯基萘型”结构模式设计抗肿瘤药。2.苯并[b]萘[2,3-d]呋喃-6,11-二酮衍生物的合成及生物活性研究。

  摘要：

  根据我们实验室提出的“ 2-苯基萘型”结构模式假说，设计，合成和评估了许多苯并[b]萘甲[2,3-d]呋喃-6,11-二酮，并在体外进行了评估。它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60），小细胞肺癌（SCLC），对顺铂耐药的SCLC细胞（SCLC / CDDP）生长的抑制作用，美国国家癌症研究所针对疾病的原发性抗肿瘤60细胞系，以及药物刺激的拓扑异构酶II介导的DNA切割。在一项或多项生物学测试中，发现许多设计的化合物均具有有效的活性。通常，在一种被测细胞系中发现的活性通常在其他细胞系中回响，并且许多细胞也表现出对拓扑异构酶II介导的裂解活性的实质性抑制活性。其中一种化合物3- [2-（二甲基氨基）乙氧基] -1-羟基苯并[b]萘酚[2,3-d]呋喃-6,11-二酮（8j）在整个系列的药物中均表现出较强的抑制活性。测试面板。因此，似乎所提出的结构模式假设已通过实验验证得到了实质性的支持。

  DOI：

  10.1021/jm00077a016

文献信息

• Design of antineoplastic agents on the basis of the 2-phenylnaphthalene-type structural pattern. 2. Synthesis and biological activity studies of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione derivatives
  作者：C. C. Cheng、Qing Dong、Dun Fu Liu、Yi Lin Luo、Leroy F. Liu、Allan Y. Chen、Chiang Yu、Niramol Savaraj、Ting Chao Chou

  DOI：10.1021/jm00077a016

  日期：1993.12

  Many compounds designed were found to possess potent activity in one or more of the biological tests. In general, activity found in one of the cell lines tested is often echoed in other cell lines and many also expressed substantial inhibitory activity against topoisomerase II-mediated cleavage activities. One of these compounds, 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1-hydroxybenzo[b]naphthol[2,3-d]furan- 6,11-dione

  根据我们实验室提出的“ 2-苯基萘型”结构模式假说，设计，合成和评估了许多苯并[b]萘甲[2,3-d]呋喃-6,11-二酮，并在体外进行了评估。它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60），小细胞肺癌（SCLC），对顺铂耐药的SCLC细胞（SCLC / CDDP）生长的抑制作用，美国国家癌症研究所针对疾病的原发性抗肿瘤60细胞系，以及药物刺激的拓扑异构酶II介导的DNA切割。在一项或多项生物学测试中，发现许多设计的化合物均具有有效的活性。通常，在一种被测细胞系中发现的活性通常在其他细胞系中回响，并且许多细胞也表现出对拓扑异构酶II介导的裂解活性的实质性抑制活性。其中一种化合物3- [2-（二甲基氨基）乙氧基] -1-羟基苯并[b]萘酚[2,3-d]呋喃-6,11-二酮（8j）在整个系列的药物中均表现出较强的抑制活性。测试面板。因此，似乎所提出的结构模式假设已通过实验验证得到了实质性的支持。