7α-(1'-naphthyl)thioandrosta-1,4-diene-3,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-(1'-naphthyl)thioandrosta-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: (7R,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-7-naphthalen-1-ylsulfanyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₂₉H₃₀O₂S
• 分子量: 442.622
• InChiKey: LRDFNLISUBYJIQ-NJNQSYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 雄甾-1,4,6-三烯-3,17-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  7种α-取代的雄甾烯-1,4-二烯-3,17-二酮作为酶激活的芳香酶不可逆抑制剂的合成和生化研究。

  摘要：

  雄烯二酮的几种7种α-硫代取代衍生物已显示出对芳香酶的有效抑制作用，芳香酶是负责雌激素生物合成的细胞色素P450酶复合物。在A环中引入一个额外的双键产生7个α-（4'-氨基）苯硫基雄烷-1,4-二烯-3,17-二酮（7 alpha-APTADD），一种有效的抑制剂，可通过一种酶使芳香酶失活-催化过程。设计了另外的7种α-硫代取代的androsta-1,4-diene-3,17-dione衍生物，以进一步检查酶催化的失活。通过酸催化的取代苯硫酚与Androsta-1,4,6-三烯-3,17-二酮的共轭迈克尔加成反应合成了两个卤代和一个未取代的7α-苯基硫代雄烷-1,4-二烯-3,17-二酮。两个7α-萘基硫代雄烷-1,4-二烯-3，通过酸催化或基于碱催化的取代的噻吩酚与雄甾烯-1,4,6-三烯-3,17-二酮的共轭迈克尔加成反应合成17-二酮。评价了这些试剂在人胎盘微粒体制剂中的芳香酶抑制活

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90081-w