7α-(1'-naphthyl)thioandrosta-1,4-diene-3,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-(1'-naphthyl)thioandrosta-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: (7R,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-7-naphthalen-1-ylsulfanyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₂₉H₃₀O₂S
• 分子量: 442.622
• InChiKey: LRDFNLISUBYJIQ-NJNQSYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 雄甾-1,4,6-三烯-3,17-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  7种α-取代的雄甾烯-1,4-二烯-3,17-二酮作为酶激活的芳香酶不可逆抑制剂的合成和生化研究。

  摘要：

  雄烯二酮的几种7种α-硫代取代衍生物已显示出对芳香酶的有效抑制作用，芳香酶是负责雌激素生物合成的细胞色素P450酶复合物。在A环中引入一个额外的双键产生7个α-（4'-氨基）苯硫基雄烷-1,4-二烯-3,17-二酮（7 alpha-APTADD），一种有效的抑制剂，可通过一种酶使芳香酶失活-催化过程。设计了另外的7种α-硫代取代的androsta-1,4-diene-3,17-dione衍生物，以进一步检查酶催化的失活。通过酸催化的取代苯硫酚与Androsta-1,4,6-三烯-3,17-二酮的共轭迈克尔加成反应合成了两个卤代和一个未取代的7α-苯基硫代雄烷-1,4-二烯-3,17-二酮。两个7α-萘基硫代雄烷-1,4-二烯-3，通过酸催化或基于碱催化的取代的噻吩酚与雄甾烯-1,4,6-三烯-3,17-二酮的共轭迈克尔加成反应合成17-二酮。评价了这些试剂在人胎盘微粒体制剂中的芳香酶抑制活

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90081-w

文献信息

• Synthesis and biochemical studies of 7α-substituted androsta-1,4-diene-3,17-diones as enzyme-activated irreversible inhibitors of aromatase
  作者：Soheila Ebrahimian、Hsiu-Ho Chen、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90081-w

  日期：1993.9

  based-catalyzed conjugate Michael addition of substituted thionaphthols with androsta-1,4,6-triene-3,17-dione. These agents were evaluated for aromatase inhibitory activity in the human placental microsomal preparation. Under initial velocity assay conditions of low product formation, the inhibitors demonstrated potent inhibition of aromatase, with apparent Ki's ranging from 12 to 27 nM. Furthermore

  雄烯二酮的几种7种α-硫代取代衍生物已显示出对芳香酶的有效抑制作用，芳香酶是负责雌激素生物合成的细胞色素P450酶复合物。在A环中引入一个额外的双键产生7个α-（4'-氨基）苯硫基雄烷-1,4-二烯-3,17-二酮（7 alpha-APTADD），一种有效的抑制剂，可通过一种酶使芳香酶失活-催化过程。设计了另外的7种α-硫代取代的androsta-1,4-diene-3,17-dione衍生物，以进一步检查酶催化的失活。通过酸催化的取代苯硫酚与Androsta-1,4,6-三烯-3,17-二酮的共轭迈克尔加成反应合成了两个卤代和一个未取代的7α-苯基硫代雄烷-1,4-二烯-3,17-二酮。两个7α-萘基硫代雄烷-1,4-二烯-3，通过酸催化或基于碱催化的取代的噻吩酚与雄甾烯-1,4,6-三烯-3,17-二酮的共轭迈克尔加成反应合成17-二酮。评价了这些试剂在人胎盘微粒体制剂中的芳香酶抑制活