7-diethylamino-3-(2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-diethylamino-3-(2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl)coumarin
• 英文别名: dihydro coumarin 6；3-(3H-benzothiazolin-2-yl)-7-(N,N-diethylamino)coumarin；7-diethylamino-3-(2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-chromen-2-one；7-(Diethylamino)-3-(2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2h-chromen-2-one；7-(diethylamino)-3-(2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: LSTGCKPVZRBVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-diethylamino-3-(2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl)coumarin 在 copper(II) perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 香豆素 6
  参考文献：
  名称：

  A fluorescence “turn-on” chemodosimeter for Cu2+ in aqueous solution based on the ion promoted oxidation

  摘要：

  我们开发了一种基于离子促进氧化反应的新型 Cu2+ 检测方法。在含有 50% (v/v) 水和 CH3CN 溶液的 HEPES（10 mM，pH = 7.4）缓冲液中，Chemodosimeter L（弱荧光）可被 Cu2+ 氧化成 3-苯并噻唑基-7-N,N-二乙基氨基香豆素（强绿色荧光，香豆素 6），且具有高选择性和灵敏度。

  DOI：

  10.1039/c2dt12497a
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-diethylamino-3-(2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  A fluorescence “turn-on” chemodosimeter for Cu2+ in aqueous solution based on the ion promoted oxidation

  摘要：

  我们开发了一种基于离子促进氧化反应的新型 Cu2+ 检测方法。在含有 50% (v/v) 水和 CH3CN 溶液的 HEPES（10 mM，pH = 7.4）缓冲液中，Chemodosimeter L（弱荧光）可被 Cu2+ 氧化成 3-苯并噻唑基-7-N,N-二乙基氨基香豆素（强绿色荧光，香豆素 6），且具有高选择性和灵敏度。

  DOI：

  10.1039/c2dt12497a
• 作为试剂：
  描述：

  三碘化砷 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 在 7-diethylamino-3-(2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl)coumarin 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [As(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)](1+)
  参考文献：
  名称：

  砷（III）-反应性香豆素附加的苯并噻唑啉的合成和性质：无机砷检测的新方法

  摘要：

  EPA已建立饮用水中砷（As）的最大污染物水平（MCL）10 ppb，这需要灵敏且选择性的检测方法。为了应对这一挑战，我们一直在积极构建与As 3+特异性反应的小分子，以提供一种新的荧光物质（称为化学计量仪）。我们在这项贡献中报告了两个小分子荧光探针的合成和光谱学，我们称其为ArsenoFluors（或AF）作为特定的化学计量仪。AF（AF1和AF2）结合了香豆素荧光报告分子和As-反应性苯并噻唑啉官能团。AF与As 3+反应生成高荧光香豆素6染料（C6），在λem处荧光增强20–25倍〜约500 nm，在298 K下在四氢呋喃（THF）中的检出限为0.14-0.23ppb。AF还与常见的环境3+源（例如THF / CHES中的亚砷酸钠）反应（N-环己基-2-氨基乙烷磺酸） （1：1，pH 9，298 K）混合物，由于香豆素6衍生物在高极性溶剂中的猝灭特性，导致适度的荧光开启（1.5到3倍）。对AF与As

  DOI：

  10.1021/ic301730z

文献信息

• Photoinduced formation of the laser dye coumarin 6 from its dihydro derivatives
  作者：Valerii F. Traven、Dmitrii A. Cheptsov、Natalya P. Solovjova、Tatjana A. Chibisova、Ilya I. Voronov、Sergei M. Dolotov、Ivan V. Ivanov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.001

  日期：2017.11

  The dihydro form of the laser dye Coumarin 6 and its acylated derivatives undergo photoinduced transformations with Coumarin 6 formation. The reactions go easily both in organic solvents and in polymer films with a high increase of fluorescence. Irreversibility of the reaction provides potential use of the new photosensitive media for optical information recording and sensing technologies.

  激光染料香豆素6及其酰化衍生物的二氢形式经历了香豆素6形成的光诱导转化。反应在有机溶剂和荧光强度高的聚合物薄膜中都容易进行。反应的不可逆性为光学信息记录和传感技术提供了新的光敏介质的潜在用途。
• Light-up lipid droplets for the visualization of lipophagy and atherosclerosis by coumarin-derived bioprobe
  作者：Jinrong Zheng、Shuheng Qin、Lijuan Gui、Hua Li、Lixue Fan、Yifei Yang、Haiyan Chen、Hui Xu、Zhenwei Yuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.059

  日期：2021.8

  we develop a new design strategy of LDs-targeted probe based on the solvatochromism of coumarin derivatives. The results revealed that the emission wavelength of coumarin fluorophores gradually red shift in different solvents with increasing polarity, while absorption wavelength almost unchanged. As a result, the enlarged stokes shift of coumarin was emerged from oil to water. Furthermore, properly reducing

  脂滴（LDs）是细胞内脂质代谢细胞器，涉及许多生理过程、代谢紊乱以及动脉粥样硬化等疾病。然而，能够在视觉上定位异常富含 LDs 的组织并在具有足够生物安全性的情况下用肉眼跟踪 LDs 相关行为的特定探针仍然很少见。在此，我们基于香豆素衍生物的溶剂化显色性开发了一种新的LDs靶向探针设计策略。结果表明，香豆素荧光团的发射波长在不同溶剂中随着极性的增加而逐渐红移，而吸收波长几乎不变。结果，香豆素的斯托克斯位移扩大，从油到水。此外，适当降低水溶性并在香豆素结构中加入电子供体可以扩大这种溶剂致变色现象。这一发现被用来开发合适的探针，用于具有高分辨率和生物安全性的 LDs 和富含 LDs 的组织的图像。因此，在脂肪吞噬和动脉粥样硬化过程中，LDs 相关行为是肉眼可见的。我们认为，这里开发的探针为在临床和临床前研究中准确诊断和分析 LDs 相关疾病提供了新的可能性。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3188277A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  An organic light-emitting device comprises: a first electrode; a second electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer comprising an emission layer, wherein the organic layer comprises a first compound represented by Formula 1 and a second compound represented by Formula 2, wherein a case where the first compound is 4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl(CBP) is excluded:

  一种有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，有机层包括发射层，其中有机层包括由式 1 表示的第一化合物和由式 2 表示的第二化合物，其中不包括第一化合物为 4,4'-双（N-咔唑基）-1,1'-联苯（CBP）的情况：
• Organic light-emitting device
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US10756274B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  An organic light-emitting device including a first electrode; a second electrode; emission units stacked between the first electrode and the second electrode and including at least one emission layer; and charge generation layers between two adjacent emission units, the charge generation layers each including an n-type charge generation layer and p-type charge generation layer, a maximum emission wavelength of light emitted by at least one of the emission units is different from that of another emission unit, one n-type charge generation layer includes a first compound and a metal-containing material, the first compound being represented by Formula 1, the p-type charge generation layers include an amino group-free compound, at least one of the emission units further includes a hole transporting (HT)-emission auxiliary layer on a first electrode side thereof, and the HT-emission auxiliary layer includes at least one second compound, the second compound being represented by Formula 2:

  一种有机发光器件，包括第一电极；第二电极；堆叠在第一电极和第二电极之间并包括至少一个发射层的发射单元；相邻两个发射单元之间的电荷发生层，电荷发生层各包括一个 n 型电荷发生层和一个 p 型电荷发生层，至少一个发射单元发出的光的最大发射波长不同于另一个发射单元，其中一个 n 型电荷发生层包括一个第一化合物和一个含金属材料、第一化合物由式 1 表示，p 型电荷发生层包括不含氨基的化合物，至少一个发射单元进一步包括位于其第一电极侧的空穴传输（HT）发射辅助层，HT-发射辅助层包括至少一种第二化合物，第二化合物由式 2 表示：
• Coumarin-Benzothiazoline Conjugate as a Fluorescence Turn-On Probe for Reactive Oxygen Species and its Cellular Expression
  作者：Dong-Nam Lee、Do-Yeon Kim、Sung-Ho Ghil、Hae-Jo Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.3109

  日期：2011.8.20