(S)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-(p-tolyl)-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-(p-tolyl)-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one
• 英文别名: 8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-(4-methylphenyl)-1H-[1]benzofuro[3,2-f]indazol-4(4aH)-one；(4aS)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-(4-methylphenyl)-[1]benzofuro[3,2-f]indazol-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 430.46
• InChiKey: VNWLBCGGEGRUQX-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 (+)-usnic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-(p-tolyl)-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of usnic acid: III.* Reaction of (+)-usnic acid with substituted phenylhydrazines

  摘要：

  Reactions of (+)-usnic acid with a number of substituted (halo, alkyl, alkoxy, nitro) phenylhydrazines led to the formation of the corresponding benzofuro[3,2-f]indazole derivatives or hydrazones at the acetyl group on C(2), depending on the initial hydrazine.

  DOI：

  10.1134/s1070428009120069

文献信息

• Synthesis of Usnic Acid Derivatives and Evaluation of Their Antiproliferative Activity against Cancer Cells
  作者：Agnieszka Pyrczak-Felczykowska、Rajeshwar Narlawar、Anna Pawlik、Beata Guzow-Krzemińska、Damian Artymiuk、Aleksandra Hać、Kamil Ryś、Louis M. Rendina、Tristan A. Reekie、Anna Herman-Antosiewicz、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00980

  日期：2019.7.26

  Usnic acid is a secondary metabolite abundantly found in lichens, for which promising cytotoxic and antitumor potential has been shown. However, knowledge concerning activities of its derivatives is limited. Herein, a series of usnic acid derivatives were synthesized and their antiproliferative potency against cancer cells of different origin was assessed. Some of the synthesized compounds were more

  松萝酸是在地衣中大量发现的次生代谢产物，已显示出有希望的细胞毒性和抗肿瘤潜力。然而，关于其衍生物的活性的知识是有限的。在此，合成了一系列松萝酸衍生物，并评估了其对不同来源的癌细胞的抗增殖能力。一些合成的化合物比松香酸更具活性。化合物2a和2b以剂量和时间依赖性方式抑制所有测试的癌细胞系的存活。处理48小时后的IC50值约为。MCF-7和PC-3细胞为3μM，HeLa细胞为1μM，而3a和3b仅显示出对HeLa细胞的抗增殖活性。在S和G2 / M期，所有活性松萝酸衍生物均会诱导G0 / G1阻滞并降低HeLa细胞的比例。化合物2a和2b降低了所评估癌细胞的克隆发生潜能，并诱导了细胞周期停滞在G0 / G1期和MCF-7细胞凋亡。此外，他们诱导了大量胞质空泡化，这与动力蛋白依赖性内吞作用的升高有关，该过程尚未被报道用于松萝酸，并表明了其合成衍生物的新作用机理。这项工作还表明，天然存在的松萝酸是