(E)-2-benzoyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-benzoyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO
• 分子量: 301.268
• InChiKey: OESGKMPECFESSE-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-2-benzoyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)(phenyl)methyl)thiourea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过双迈克尔反应有机催化不对称合成带有四元中心的五取代四氢噻喃

  摘要：

  使用反式-α-氰基-α,β-不饱和酮开发了一种有机催化、不对称、双迈克尔策略，用于合成带有四元中心的五取代四氢噻喃。脯氨酸衍生的双功能硫脲被发现是该反应最有效的催化剂。使用 10 mol% 的催化剂，在温和的反应条件下，使用各种四氢噻喃可以获得良好的产率和良好的非对映体比例以及出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591736

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Pentasubstituted Tetrahydrothiopyrans Bearing a Quaternary Centre through a Double Michael Reaction
  作者：Subhas Pan、Buddhadeb Mondal

  DOI：10.1055/s-0036-1591736

  日期：2018.3

  An organocatalytic, asymmetric, double-Michael strategy has been developed employing trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones for the synthesis of pentasubstituted tetrahydrothiopyrans bearing a quaternary center. A proline-derived bifunctional thiourea was found to be the most effective catalyst for this reaction. With 10 mol% of catalyst, good yields and good to high diastereomeric ratios, as well as

  使用反式-α-氰基-α,β-不饱和酮开发了一种有机催化、不对称、双迈克尔策略，用于合成带有四元中心的五取代四氢噻喃。脯氨酸衍生的双功能硫脲被发现是该反应最有效的催化剂。使用 10 mol% 的催化剂，在温和的反应条件下，使用各种四氢噻喃可以获得良好的产率和良好的非对映体比例以及出色的对映选择性。