2-bromo-3-(trifluoromethyl)-1-(trimethylsilyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(trifluoromethyl)-1-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: 1-(Trimethylsilyl)-2-bromo-3-(trifluoromethyl)benzene；[2-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₀H₁₂BrF₃Si
• 分子量: 297.19
• InChiKey: MCQLIONRCKDTLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(trifluoromethyl)-1-(trimethylsilyl)benzene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2-溴-1-碘-3-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  CF3启发的具有荧光和结晶多晶型物的耐空气9-磷蒽的合成

  摘要：

  9-磷蒽（二苯并[ b，e ]磷化氢，a啶膦）作为较重的并苯之一，引起了人们的兴趣。本文中，我们证明了一种有效的合成工艺，可提供耐空气的1,8-双（三氟甲基）-9-磷蒽。位阻和吸电子三氟甲基（CF 3）基团不仅有利于稳定本质上不稳定的较重的不饱和磷原子，而且基于推定的芳香性增加而有利于膦基骨架的构造。分离的9-磷蒽可以表征其荧光功能和平面异蒽骨架。9-磷杂蒽的晶体结构显着取决于10位上的芳基取代基; 蒽基取代的9-磷杂蒽显示出独特的多晶型物，可诱发不同颜色的晶体。

  DOI：

  10.1002/asia.201701669
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 邻溴三氟甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-bromo-3-(trifluoromethyl)-1-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CF3启发的具有荧光和结晶多晶型物的耐空气9-磷蒽的合成

  摘要：

  9-磷蒽（二苯并[ b，e ]磷化氢，a啶膦）作为较重的并苯之一，引起了人们的兴趣。本文中，我们证明了一种有效的合成工艺，可提供耐空气的1,8-双（三氟甲基）-9-磷蒽。位阻和吸电子三氟甲基（CF 3）基团不仅有利于稳定本质上不稳定的较重的不饱和磷原子，而且基于推定的芳香性增加而有利于膦基骨架的构造。分离的9-磷蒽可以表征其荧光功能和平面异蒽骨架。9-磷杂蒽的晶体结构显着取决于10位上的芳基取代基; 蒽基取代的9-磷杂蒽显示出独特的多晶型物，可诱发不同颜色的晶体。

  DOI：

  10.1002/asia.201701669

文献信息

• Bromine as the Ortho-Directing Group in the Aromatic Metalation/Silylation of Substituted Bromobenzenes
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1021/jo034790h

  日期：2003.11.1

  The one-pot metalation/disilylation of selected bromobenzenes bearing electron-withdrawing substituents p-, m-, o-XC6H4Br (X = F, Cl, I, CN, CF3) using 2 equiv of lithium diisopropylamide (LDA) and 2 equiv of chlorotrimethylsilane (TMSCl) was investigated. The best results of disilylation were obtained for para-substituted bromobenzenes, but the regioselectivity of the reaction is strongly influenced by the ortho-directing power of the substituent. On the contrary, the disilylation of meta-substituted bromobenzenes was not efficient or even failed in some cases and hence monosilylated derivatives were isolated as major or sole products. Diverse reactivity was observed for ortho-substituted bromobenzenes, e.g., 2-bromobenzonitrile and 2-bromochlorobenzene, were converted into corresponding disilylated derivatives in a high and moderate yield, respectively, whereas 1-bromo-2-(trifluoromethyl)benzene underwent only monosilylation.
• CF₃ -Inspired Synthesis of Air-Tolerant 9-Phosphaanthracenes that Feature Fluorescence and Crystalline Polymorphs
  作者：Shigekazu Ito、Kota Koshino、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/asia.201701669

  日期：2018.4.4

  isolated 9‐phosphaanthracenes allowed characterization of their fluorescence functionality and planar heteroanthracene frameworks. The crystal structures of 9‐phosphaanthracenes are remarkably dependent on the aryl substituents at the 10 position; anthryl‐substituted 9‐phosphaanthracene showed unique polymorphs that induced different‐colored crystals.

  9-磷蒽（二苯并[ b，e ]磷化氢，a啶膦）作为较重的并苯之一，引起了人们的兴趣。本文中，我们证明了一种有效的合成工艺，可提供耐空气的1,8-双（三氟甲基）-9-磷蒽。位阻和吸电子三氟甲基（CF 3）基团不仅有利于稳定本质上不稳定的较重的不饱和磷原子，而且基于推定的芳香性增加而有利于膦基骨架的构造。分离的9-磷蒽可以表征其荧光功能和平面异蒽骨架。9-磷杂蒽的晶体结构显着取决于10位上的芳基取代基; 蒽基取代的9-磷杂蒽显示出独特的多晶型物，可诱发不同颜色的晶体。