5-(7-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoro-heptyl)-dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(7-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoro-heptyl)-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoro-7-chloroheptyl)-γ-butyrolactone；5-(7-Chloro-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₇ClF₁₂O₂
• 分子量: 434.609
• InChiKey: JXIXKFXMPXGVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-6-碘己烷 在 bis(triphenylphosphine)palladium(0) 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(7-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoro-heptyl)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（PPh 3）4催化由多氟烷基碘和4-戊烯酸方便地合成氟烷基化γ-丁内酯

  摘要：

  在催化量的四（三苯基膦）钯存在下，通过氟代烷基碘化物与4-戊烯酸的反应，以及三乙胺的顺序处理，可实现氟代烷基化的γ-丁内酯的便捷合成，产率为79-85％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.11.015

文献信息

• Synthesis of polyfluoroalkyl-γ-lactones from polyfluoroalkyl halides and 4-pentenoic acids
  作者：Xiaowei Zou、Fanhong Wu、Yongjia Shen、Sheng Xu、Weiyuan Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00250-3

  日期：2003.3

  The polyfluoroalkyl-lactonization of 4-pentenoic acids having a substituent at the 2 or 3 position with the polyfluoroalkyl iodides initiated by sodium dithionite was realized in good yields. A new and efficient method for the synthesis of fluorine-containing γ-lactones is described.

  实现了由连二亚硫酸钠引发的多氟烷基碘与在2或3位具有取代基的4-戊烯酸的多氟烷基内酯化。描述了一种合成含氟γ-内酯的新的有效方法。
• A convenient synthesis of fluoroalkylated γ-butyrolactones from polyfluoroalkyl iodides and 4-pentenoic acid catalyzed by Pd(PPh3)4
  作者：Fanhua Xiao、Fanhong Wu、Xueyan Yang、Yongjia Shen、Xinmei Shi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.11.015

  日期：2005.3

  A convenient synthesis of fluoroalkylated γ-butyrolactones was realized through the reaction of fluoroalkyl iodides with 4-pentenoic acid in the presence of catalytic amounts of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and sequential treatment with triethylamine in 79–85% yields.

  在催化量的四（三苯基膦）钯存在下，通过氟代烷基碘化物与4-戊烯酸的反应，以及三乙胺的顺序处理，可实现氟代烷基化的γ-丁内酯的便捷合成，产率为79-85％。