1,1-dimethoxy-2-nitroethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-nitroethylene
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-2-nitroethene
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 133.104
• InChiKey: KUPSEYXRLMAFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2-nitroethylene 在 重水 作用下， 反应 1.0h， 生成 硝基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过H 2 O / AcOH系统直接一锅合成3-nitroquinolin-2（1H）-one ：对经典Friedlander反应的改进

  摘要：

  喹啉-2（1H）-及其衍生物由于在制药，农业和染料化学领域的广泛应用而引起了广泛的关注。与现有的合成方法相反，本文提出了无催化剂且通过生态友好的H 2 O / AcOH溶剂进行的1,1-二乙氧基乙基-2-硝基乙烯和2-氨基苯甲醛的一锅级联反应，实现了3 -nitroquinolin-2（1H）-ones（中等至极好的产率）。重要的是，这种简洁而通用的方案是对传统Friedlander反应的潜在改进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.092
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,1-二氯-2-硝基乙烯 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,1-dimethoxy-2-nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法合成2-(硝基亚甲基)咪唑烷的方 法

  摘要：

  本发明提供了一种一锅法合成2‑(硝基亚甲基)咪唑烷的方法，包括以下步骤：向反应容器中加入1,1‑二氯‑2‑硝基乙烯、脂肪醇和碱，低温反应1～4h后，制得中间体A；接着，向该反应容器中加入乙二胺，加热反应5～15h后，自然冷却至常温，后处理，制得2‑(硝基亚甲基)咪唑烷。该方法原料易得，反应步骤短，反应活性好，操作条件温和，工艺绿色环保，生产成本较低；并且，该方法既能够获得较高的产品收率和较高的产品纯度，又能够表现出工艺环境友好、操作步骤简单、设备占用少、设备利用率高等有利特性，因此特别适用于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN107827822B

文献信息

• 一种具有抗癌活性化合物的制法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108047154A

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明涉及一种具有抗癌活性的化合物及其制备方法。具体地，本发明公开了结构如通式I所示的化合物，式中R1、R2、R3、P、Q和W各自如说明书中所述定义。本发明还公开了包含上述化合物或其药上可接受盐的组合物。本发明的化合物以及组合物对宫颈癌细胞系Hela和人乳腺癌细胞系MDB‑MA‑231具有很好的抗癌活性，可用于抗癌药物。
• 2-氯-5-((2-(硝基亚甲基)咪唑烷-1-基)甲 基)吡啶的合成工艺
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103524489B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明提供了2‑氯‑5‑((2‑(硝基亚甲基)咪唑啉‑1‑基)甲基)吡啶的合成工艺。具体地，本发明方法以偏二氯乙烯为原料，制得2‑硝基亚甲基咪唑烷，再与2‑氯‑5‑氯甲基吡啶化合物反应，形成2‑氯‑5‑((2‑(硝基亚甲基)咪唑啉‑1‑基)甲基)吡啶。本发明的合成路线原料易得、生产成本低、条件温和、操作简便、对环境友好，适宜于产业化生产。
• 一种2-氯-5-((2-(硝基亚甲基)咪唑啉-1-基) 甲基)吡啶的合成方法
  申请人：上海生农生化制品股份有限公司

  公开号：CN105348258B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明提供了一种2‑氯‑5‑((2‑(硝基亚甲基)咪唑啉‑1‑基)甲基)吡啶的合成方法，其以2‑氯‑5‑氯甲基吡啶为起始原料，在相转移催化剂和碱的存在下，与乙二胺发生取代反应，生成氯吡啶乙二胺，并向同一反应容器中加入1,1‑二甲氧基‑2‑硝基乙烯，回流反应，后处理制得目标产品，即通过一锅法合成了2‑氯‑5‑((2‑(硝基亚甲基)咪唑啉‑1‑基)甲基)吡啶。所述合成方法能够获得高含量的目标产品，并且其第一步反应的中间体不需要分离和纯化，在同一个反应釜中完成两步合成单元操作，设备利用率高，后处理工艺简便，操作条件温和，因此具有工业化生产的前景。
• Chemodynamic therapy agents Cu(II) complexes of quinoline derivatives induced ER stress and mitochondria-mediated apoptosis in SK-OV-3 cells
  作者：Wen-Ying Shen、Chun-Peng Jia、An-Na Mo、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113636

  日期：2021.11
• Direct one-pot synthesis of 3-nitroquinolin-2(1H)-one via H2O/AcOH system: An improvement to classical Friedlander reaction
  作者：Xin-fei Chen、Chao Ren、Xiao-yong Xu、Xu-sheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.092

  日期：2017.4

  methods, herein we present the one-pot cascade reaction of 1,1-dimeoxyth-2-nitroethene and 2-aminobenzaldehydes which is catalyst-free and via eco-friendly H2O/AcOH solvent, achieving 3-nitroquinolin-2(1H)-ones in moderate to excellent yields. Importantly, this concise and versatile protocol is a potential improvement to the traditional Friedlander reaction.

  喹啉-2（1H）-及其衍生物由于在制药，农业和染料化学领域的广泛应用而引起了广泛的关注。与现有的合成方法相反，本文提出了无催化剂且通过生态友好的H 2 O / AcOH溶剂进行的1,1-二乙氧基乙基-2-硝基乙烯和2-氨基苯甲醛的一锅级联反应，实现了3 -nitroquinolin-2（1H）-ones（中等至极好的产率）。重要的是，这种简洁而通用的方案是对传统Friedlander反应的潜在改进。