1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)naphthalene；1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃
• 分子量: 272.27
• InChiKey: IHPBNCPBDVGASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene 在 alumina 作用下， 以100%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aluminum oxide mediated C–F bond activation in trifluoromethylated arenes

  摘要：

  热活化的γ-氧化铝被发现在三氟甲基芳烃中对C-F键的活化非常有效。

  DOI：

  10.1039/c5cc08747c
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Aluminum oxide mediated C–F bond activation in trifluoromethylated arenes

  摘要：

  热活化的γ-氧化铝被发现在三氟甲基芳烃中对C-F键的活化非常有效。

  DOI：

  10.1039/c5cc08747c

文献信息

• <i>t</i>BuLi-Mediated One-Pot Direct Highly Selective Cross-Coupling of Two Distinct Aryl Bromides
  作者：Carlos Vila、Sara Cembellín、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201502709

  日期：2015.10.26

  A Pd‐catalyzed direct cross‐coupling of two distinct aryl bromides mediated by tBuLi is described. The use of [Pd‐PEPPSI‐IPr] or [Pd‐PEPPSI‐IPent] as catalyst allows for the efficient one‐pot synthesis of unsymmetrical biaryls at room temperature. The key for this selective cross‐coupling is the use of an ortho‐substituted bromide that undergoes lithium–halogen exchange preferentially.

  描述了由t BuLi介导的 Pd 催化的两种不同芳基溴化物的直接交叉偶联。使用 [Pd-PEPPSI-IPr] 或 [Pd-PEPPSI-IPent] 作为催化剂，可以在室温下有效地单锅合成不对称联芳基化合物。这种选择性交叉偶联的关键是使用优先进行锂-卤素交换的邻位取代溴化物。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls from phthalic acids through electroreduction followed by electrocyclic reaction with alkynes
  作者：Toshinobu Ohno、Masato Ozaki、Atsuro Inagaki、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77642-8

  日期：1993.4

  Various substituted 1,2-dihydrophthalic acids were synthesized by electroreduction of phthalic acids in excellent yields. The electrocyclic reaction of 1,2- dihydrophthalic acids or the methyl ester with alkynes gave 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls in good yields together with fumaric acid or methyl fumarate.

  通过邻苯二甲酸的电还原以优异的产率合成了各种取代的1,2-二氢邻苯二甲酸。1，2-二氢邻苯二甲酸或甲酯与炔烃的电环反应可得到高产率的1，2-二取代的苯和联苯以及富马酸或富马酸甲酯。
• Aluminum oxide mediated C–F bond activation in trifluoromethylated arenes
  作者：O. Papaianina、K. Yu. Amsharov

  DOI：10.1039/c5cc08747c

  日期：——

  Thermally activated γ-aluminium oxide was found to be very effective for C–F bond activation in trifluoromethylated arenes.

  热活化的γ-氧化铝被发现在三氟甲基芳烃中对C-F键的活化非常有效。