N-ethyl-N-(4-fluorobenzyl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(4-fluorobenzyl)ethanamine
• 英文别名: N-ethyl-N-[(4-fluorophenyl)methyl]ethanamine
• 化学式: C₁₁H₁₆FN
• 分子量: 181.253
• InChiKey: CMJZTLOQDYTUKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(4-fluorobenzyl)ethanamine 、 1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻-碳硼炔的区域选择性插入α-C ？叔胺的氢键：α-碳硼烷基化胺的合成

  摘要：

  ø -Carboryne可以经历α-C  H键插入与叔胺，从而得到α-carboranylated胺在非常良好的区域选择性和分离收率。在此过程中，叔胺亲核加成到邻卡波炔的多键上可生成两性离子中间体。分子内质子转移，然后进行亲核攻击，导致最终产物的形成。因此，区域选择性高度依赖于叔胺α- CH质子的酸度。这种方法是制备一系列1-氨基烷基-o-碳氢化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201409141
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氟苯甲酰胺 在 三乙基硼 、 苯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到N-ethyl-N-(4-fluorobenzyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  用于硅烷还原酰胺的BEt 3基催化剂

  摘要：

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00277

文献信息

• Consecutive β,β′‐Selective C(sp ³ )−H Silylation of Tertiary Amines with Dihydrosilanes Catalyzed by B(C ₆ F ₅ ) ₃
  作者：Huaquan Fang、Kaixue Xie、Sebastian Kemper、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202016664

  日期：2021.4.6

  the two‐fold C(sp3)−H silylation of various trialkylamine derivatives with dihydrosilanes, furnishing the corresponding 4‐silapiperidines in decent yields. The multi‐step reaction cascade involves amine‐to‐enamine dehydrogenation at two alkyl residues and two electrophilic silylation reactions of those enamines, one inter‐ and one intramolecular.

  人们发现三(五氟苯基)硼烷可以催化各种三烷基胺衍生物与二氢硅烷的双重C(sp 3 )−H硅烷化反应，以良好的产率提供相应的4-硅哌啶。多步反应级联涉及两个烷基残基上的胺到烯胺脱氢以及这些烯胺的两个亲电硅烷化反应，一个分子间反应和一个分子内反应。
• Copper-Mediated Oxidative Fluorination of Aryl Stannanes with Fluoride
  作者：Raymond F. Gamache、Christopher Waldmann、Jennifer M. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02125

  日期：2016.9.16

  A regiospecific method for the oxidative fluorination of aryl stannanes using tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) and copper(II) triflate is described. This reaction is robust, uses readily available reagents, and proceeds via a stepwise protocol under mild conditions (60 °C, 3.2 h). Broad functional group tolerance, including arenes containing protic and nucleophilic groups, is demonstrated

  描述了一种使用三丁基二苯基硅酸四丁基铵和三氟甲磺酸铜（II）氧化芳基锡烷的区域特异性方法。该反应牢固，使用现成的试剂，并在温和的条件下（60°C，3.2 h）通过逐步操作进行。证明了宽泛的官能团耐受性，包括含有质子和亲核基团的芳烃。
• Hydroamination of Carbonyl Compounds with Oximes
  作者：V. A. Tarasevich、N. G. Kozlov

  DOI：10.1023/b:rugc.0000030394.26179.a0

  日期：2004.3

  N-alkyl(cycloalkyl)benzylamines, p-fluorobenzylamines, (1-phenylethyl)amines, [1-(p-fluorophenyl)ethyl]amines were synthesized by hydroamination of aldehydes and ketones with oximes.
• A BEt₃-Base Catalyst for Amide Reduction with Silane
  作者：Wubing Yao、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Dongjie Peng、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00277

  日期：2019.5.17

  herein is the development of a simple but practical catalytic system for the selective reduction of amides with hydrosilane or hydrosiloxane. Low-cost and readily available triethylborane (1.0 M in THF), in combination with a catalytic amount of an alkali metal base, was found to catalyze the reduction of all three amide classes (tertiary, secondary, and primary amides) to form amines under mild conditions

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。
• Regioselective Insertion of<i>o</i>-Carborynes into the α-CH Bond of Tertiary Amines: Synthesis of α-Carboranylated Amines
  作者：Da Zhao、Jiji Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201409141

  日期：2014.11.17

  insertion with tertiary amines, thus affording α‐carboranylated amines in very good regioselectivity and isolated yields. In this process, the nucleophilic addition of tertiary amines to the multiple bond of o‐carboryne generates a zwitterionic intermediate. An intramolecular proton transfer, followed by a nucleophilic attack leads to the formation of the final product. Thus, regioselectivity is highly

  ø -Carboryne可以经历α-C  H键插入与叔胺，从而得到α-carboranylated胺在非常良好的区域选择性和分离收率。在此过程中，叔胺亲核加成到邻卡波炔的多键上可生成两性离子中间体。分子内质子转移，然后进行亲核攻击，导致最终产物的形成。因此，区域选择性高度依赖于叔胺α- CH质子的酸度。这种方法是制备一系列1-氨基烷基-o-碳氢化合物的有效方法。