6-chlorohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chlorohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(6-chlorohexoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₆ClNO₆
• 分子量: 339.817
• InChiKey: KEMPWZHOLVVGLI-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到6-chlorohexyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le 类似物的收敛合成。

  摘要：

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.17
• 作为产物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到6-chlorohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le 类似物的收敛合成。

  摘要：

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.17

文献信息

• Facile Approach to 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosides via a Furanosyl Oxazoline
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol051523k

  日期：2005.9.1

  A concise and convenient route that may be easily scaled is reported for the preparation of unprotected beta-glucopyranosides of N-acetyl-D-glucosamine. Reaction of a wide variety of alcohols with a reactive, readily prepared furanosyl oxazoline under acidic conditions affords the corresponding beta-D-glucopyranosides in good to high yields. Primary alcohols gave only beta-D-glucopyranosides. A mechanism is proposed for this transformation.
• Convergent syntheses of Le^X analogues
  作者：An Wang、Jenifer Hendel、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.3762/bjoc.6.17

  日期：——

  desulfurization and gave the n-hexyl glycoside product, whereas the 6-benzylthiohexyl analogue gave the desired disulfide trisaccharide dimer. This study constitutes a particularly efficient and convergent preparation of these three Le(x) analogues.

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类