6-chlorohexyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-β-L-fucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-chlorohexyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(6-chlorohexoxy)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• 化学式: C₃₃H₄₁ClO₅
• 分子量: 553.139
• InChiKey: XZAZLWRWCGBCAL-UGNQTYMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到6-chlorohexyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119

文献信息

• A Novel Glycosidation Promoted by the Combination of Trimethylsilyl Halide and Zinc Triflate.
  作者：Kunio HIGASHI、Hiroshi SUSAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2019

  日期：——

  A novel glycosidation method has been developed which utilizes a trimethylsilyl halide-zinc triflate catalyst system to activate various benzyl-protected fucosyl, glucosyl and galactosyl esters. The promoter system was extended to use benzyl-protected alkyl glycosides and N-2, 2, 2, -trichloroethoxycarbonyl-protected glucosaminyl and galactosaminyl acetates as glycosyl donors.

  我们开发了一种新型糖苷化方法，它利用三甲基硅卤化物-三late锌催化剂体系来激活各种苄基保护的岩藻糖基、葡萄糖基和半乳糖基酯。该促进剂体系已扩展到使用苄基保护的烷基糖苷和 N-2，2，2，-三氯乙氧羰基保护的葡萄糖氨酰和半乳糖氨酰醋酸盐作为糖基供体。
• Low-Concentration 1,2-<i>trans</i>β-Selective Glycosylation Strategy and Its Applications in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chin-Sheng Chao、Chen-Wei Li、Min-Chun Chen、Shih-Sheng Chang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.200901119

  日期：2009.10.19

  This study develops an operationally easy, efficient, and general 1,2‐trans β‐selective glycosylation reaction that proceeds in the absence of a C2 acyl function. This process employs chemically stable thioglycosyl donors and low substrate concentrations to achieve excellent β‐selectivities in glycosylation reactions. This method is widely applicable to a range of glycosyl substrates irrespective of

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。