sodium 6-hydroxy-1-heptanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 6-hydroxy-1-heptanesulfonate
• 英文别名: Sodium;6-hydroxyheptane-1-sulfonate；sodium;6-hydroxyheptane-1-sulfonate
• 化学式: C₇H₁₅O₄S*Na
• 分子量: 218.249
• InChiKey: GQOWUAOFQNCTRY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 6-hydroxy-1-heptanesulfonate 在 (neocuproine)Pd(OAc)2 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到sodium 6-oxoheptyl-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  在水中的催化转化。第23部分：钯-新癸丙酸催化水溶液中酒精的有氧氧化中的立体效应和增加的底物范围＃

  摘要：

  通过高通量研究了取代基对（2,9-R 2 -1,10-菲咯啉）钯（II）催化的2-己醇好氧氧化中菲咯啉的2-位和9-位的空间影响实验。已发现（新癸丙氨酸）Pd（OAc）2（RCH 3）是一种高活性催化剂，可在1：1水/ DMSO混合物中进行醇氧化。该催化剂的独特之处在于它可以耐受水，极性助溶剂和醇中的各种官能团。达到> 1500 h -1的周转频率，并用0.1至0.5 mol％的催化剂将一系列醇氧化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303134
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 sodium hypochlorite 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 sodium 6-hydroxy-1-heptanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Conversions in Water. Part 21: Mechanistic Investigations on the Palladium-Catalysed Aerobic Oxidation of Alcohols in Water†

  摘要：

  Water-soluble complexes of palladium(II) with phenanthroline-derivatives are stable, recyclable catalysts for the selective aerobic oxidation of a wide range of alcohols to aldehydes, ketones, and carboxylic acids in a biphasic liquid-liquid system. The active catalyst is a dihydroxy-bridged palladium dimer. Kinetics of the reaction, ligand and anion effects are discussed.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<355::aid-adsc355>3.0.co;2-s

文献信息

• Catalytic Conversions in Water. Part 21: Mechanistic Investigations on the Palladium-Catalysed Aerobic Oxidation of Alcohols in Water†
  作者：Gerd-Jan ten??Brink、Isabel??W.??C.??E. Arends、Roger??A. Sheldon

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<355::aid-adsc355>3.0.co;2-s

  日期：2002.6

  Water-soluble complexes of palladium(II) with phenanthroline-derivatives are stable, recyclable catalysts for the selective aerobic oxidation of a wide range of alcohols to aldehydes, ketones, and carboxylic acids in a biphasic liquid-liquid system. The active catalyst is a dihydroxy-bridged palladium dimer. Kinetics of the reaction, ligand and anion effects are discussed.
• Catalytic Conversions in Water. Part 23: Steric Effects and Increased Substrate Scope in the Palladium-Neocuproine Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols in Aqueous Solvents#
  作者：Gerd-Jan ten Brink、Isabel W. C. E. Arends、Marcel Hoogenraad、Göran Verspui、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200303134

  日期：2003.12

  experimentation. (Neocuproine)Pd(OAc)2 (RCH3) was found to be a highly active catalyst for alcohol oxidation in 1 : 1 water/DMSO mixtures. The catalyst is unique in that it tolerates water, polar co-solvents and a wide variety of functional groups in the alcohol. Turn-over frequencies of >1500 h−1 were achieved and a series of alcohols was oxidised with 0.1 to 0.5 mol % of catalyst.

  通过高通量研究了取代基对（2,9-R 2 -1,10-菲咯啉）钯（II）催化的2-己醇好氧氧化中菲咯啉的2-位和9-位的空间影响实验。已发现（新癸丙氨酸）Pd（OAc）2（RCH 3）是一种高活性催化剂，可在1：1水/ DMSO混合物中进行醇氧化。该催化剂的独特之处在于它可以耐受水，极性助溶剂和醇中的各种官能团。达到> 1500 h -1的周转频率，并用0.1至0.5 mol％的催化剂将一系列醇氧化。