4-tert-butylphenyl (E)-styryl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylphenyl (E)-styryl ether
• 英文别名: (E)-1-(tert-butyl)-4-(styryloxy)benzene；1-tert-butyl-4-[(E)-2-phenylethenoxy]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: SENBGMLKIUGDDB-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 E-styryl iodide 在 copper(l) iodide 、 2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.08h， 以95%的产率得到4-tert-butylphenyl (E)-styryl ether
  参考文献：
  名称：

  一种高效多功能配体在铜催化乙烯基卤化物与 N-杂环和酚的交叉偶联反应中的首次应用

  摘要：

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 是一种新型、高效、多功能的双齿 N 供体配体，适用于铜催化形成乙烯基 CN 和 CO 键。这种廉价且易于制备的配体促进了铜催化的烯基溴化物和碘化物与N-杂环和酚的交叉偶联反应，以良好至极好的收率提供所需的交叉偶联产物，并完全保留立体化学。这种方法特别值得注意，因为它的效率，即温和的反应条件、低催化剂负载、简单、多功能和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol9026446

文献信息

• Mild Copper-Catalyzed Vinylation Reactions of Azoles and Phenols with Vinyl Bromides
  作者：Marc Taillefer、Armelle Ouali、Brice Renard、Jean-Francis Spindler

  DOI：10.1002/chem.200501411

  日期：2006.7.5

  more hindered vinyl bromides, the use of the original bidentate chelator 8 was shown to be more efficient to promote the coupling reactions than our key tetradentate ligand 3. The corresponding N-(1-alkenyl)azoles and alkenyl aryl ethers are obtained in high yields and selectivities under very mild temperature conditions (35-110 degrees C for N-vinylation reactions and 50-80 degrees C for O-vinylation

  报道了一种有效且直接的铜催化方法，该方法允许N-或O-亲核试剂被二或三取代的乙烯基溴化物乙烯基化。该程序适用于广泛的底物，因为可以用催化量的碘化铜和廉价的氮配体3或8进行单，二和三唑的N乙烯基化以及酚衍生物的O乙烯基化。对于受阻更大的乙烯基溴，与原始的四齿配体3相比，使用原始的双齿螯合剂8可以更有效地促进偶联反应。获得了相应的N-（1-烯基）唑和烯基芳基醚在非常温和的温度条件下（N-乙烯基化反应温度为35-110℃，O-乙烯基化反应温度为50-80℃）以高收率和选择性进行分离。而且，据我们所知，该方法是各种唑在铜催化的乙烯基化反应中的第一个实例。最后，与允许合成此类化合物的现有方法相比，该方案在实验室规模上可行并且易于适应工业规模，因此具有很大的竞争力。
• 10.1093/chemle/upae111
  作者：Nishino, Sodai、Kurahashi, Takuya

  DOI：10.1093/chemle/upae111

  日期：——

  Herein, we report a Ni-photoredox-catalyzed stereoconvergent coupling of phenols and alkenyl halides, which affords a Z-coupling product. Moreover, by simply changing the solvent, the reaction also provides access to the E-coupling product with high stereoselectivity. The key factor for changing the stereoisomer of the product was found to be the fluorescence lifetime of photocatalyst.

  在此，我们报道了一种Ni-光氧化还原催化的苯酚和卤代烯的立体会聚偶联，它提供了Z-偶联产物。此外，通过简单地改变溶剂，该反应还提供了具有高立体选择性的E-偶联产物。研究发现改变产物立体异构体的关键因素是光催化剂的荧光寿命。
• First Application of an Efficient and Versatile Ligand for Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Vinyl Halides with <i>N</i>-Heterocycles and Phenols
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Ojas A. Namjoshi、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol9026446

  日期：2010.2.5

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 is presented as a new, efficient, and versatile bidentate N-donor ligand suitable for the copper-catalyzed formation of vinyl C−N and C−O bonds. This inexpensive and easily prepared ligand facilitates copper-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl bromides and iodides with N-heterocycles and phenols to afford the desired cross-coupled products in good to excellent

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 是一种新型、高效、多功能的双齿 N 供体配体，适用于铜催化形成乙烯基 CN 和 CO 键。这种廉价且易于制备的配体促进了铜催化的烯基溴化物和碘化物与N-杂环和酚的交叉偶联反应，以良好至极好的收率提供所需的交叉偶联产物，并完全保留立体化学。这种方法特别值得注意，因为它的效率，即温和的反应条件、低催化剂负载、简单、多功能和优异的官能团耐受性。