7-isobutyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-isobutyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-(2-Methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；7-(2-methylpropyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: CJYLHQBUCIJIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isobutyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 lithium acetate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (E)-2-methyl-1,2,3,6,7,8-hexahydro-9H-cyclopenta[a]naphthalen-9-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键的分子内交叉偶联

  摘要：

  直接 C-H/C-H 偶联是构建 C-C 键的一种有吸引力的方法，未活化的 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键的交叉偶联具有挑战性，并且仍有待研究被调查。我们开发了 Pd 催化的惰性 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键的分子内偶联。该反应通过邻甲基肟导向的芳基 C(sp 2 )-H 活化和随后的烷基 C(sp 3 )-H 裂解进行，生成 C(sp 2 ),C(sp 3 )-钯环作为关键中间体。最终产物形成二氢苯并呋喃和茚满。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02567
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-isobutyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键的分子内交叉偶联

  摘要：

  直接 C-H/C-H 偶联是构建 C-C 键的一种有吸引力的方法，未活化的 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键的交叉偶联具有挑战性，并且仍有待研究被调查。我们开发了 Pd 催化的惰性 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键的分子内偶联。该反应通过邻甲基肟导向的芳基 C(sp 2 )-H 活化和随后的烷基 C(sp 3 )-H 裂解进行，生成 C(sp 2 ),C(sp 3 )-钯环作为关键中间体。最终产物形成二氢苯并呋喃和茚满。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02567

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cross-Coupling of Unactivated C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds
  作者：Zhuo Wu、Zechen Wu、Xueliang Sun、Weixin Qi、Zhengyang Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02567

  日期：2021.9.17

  C–C bonds, and the cross-coupling of unactivated C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds is challenging and remains to be investigated. We have developed the Pd-catalyzed intramolecular coupling of inert C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds. The reaction proceeded by o-methyl oxime-directed aryl C(sp2)–H activation and subsequent alkyl C(sp3)–H cleavage, generating C(sp2),C(sp3)-palladacycles as the key intermediates. Dihydrobenzofurans

  直接 C-H/C-H 偶联是构建 C-C 键的一种有吸引力的方法，未活化的 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键的交叉偶联具有挑战性，并且仍有待研究被调查。我们开发了 Pd 催化的惰性 C(sp 3 )-H 和 C(sp 2 )-H 键的分子内偶联。该反应通过邻甲基肟导向的芳基 C(sp 2 )-H 活化和随后的烷基 C(sp 3 )-H 裂解进行，生成 C(sp 2 ),C(sp 3 )-钯环作为关键中间体。最终产物形成二氢苯并呋喃和茚满。