2',4'-dihydroxychalcone 4'-O-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4'-dihydroxychalcone 4'-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (E)-1-[2-hydroxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyphenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: WMTNLOXXWOYRSG-UCTCNUQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄烷酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2',4'-dihydroxychalcone 4'-O-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Taste of Certain Glycosides of Flavanones and of Dihydrochalcones

  摘要：

  柚皮素和橙皮素及其二氢查耳酮（DHC）衍生物的7-O-[2-O（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]通过Koenigs-Knorr方法（Ag2CO3和喹啉）合成。柚皮素和橙皮素的TMS醚与D-葡萄糖、L-鼠李糖、2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-L-鼠李糖和2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-D-葡萄糖（新橙皮糖）的α-乙酰氟代衍生物反应，使用三氟化硼乙醚作为活化剂，得到偶联产物，脱保护后分别生成柚皮素4′-O-β-D-葡萄糖苷、柚皮素4′-O-α-L-鼠李糖苷、柚皮素4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]、橙皮素3′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]和柚皮素4′-O-β-新橙皮糖苷。这些黄烷酮的催化氢化得到相应的DHC衍生物。橙皮素DHC 4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]比蔗糖甜300倍，而其他化合物则是苦味或无味。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1479

文献信息

• Preparation and Taste of Certain Glycosides of Flavanones and of Dihydrochalcones
  作者：Sachiko Esaki、Kiyotoshi Nishiyama、Naoko Sugiyama、Ryuta Nakajima、Yoshihiro Takao、Shintaro Kamiya

  DOI：10.1271/bbb.58.1479

  日期：1994.1

  The 7-O-[2-O-(α-l-Rhamnopyranosyl)-β-l-quinovoside] of naringenin and of hesperetin, and their dihydrochalcone (DHC) derivatives were synthesized by the method of Koenigs-Knorr (Ag2C03 and quinoline). The reaction of TMS ethers of naringenin and of hesperetin with each of the α-acetofluoro derivatives of d-glucose, l-rhamnose, 2-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-l-rhamnose, and 2-O-(α-l-rhamnopy-ranosyl)-d-glucose (neohesperidose), using boron trifluoride etherate as an activator, yielded coupling products which, after deprotection, gave naringenin 4′-O-β-d-glucoside, naringenin 4′-O-α-l-rhamnoside, naringenin 4′-O- [2-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-α-l-rhamnoside], hesperetin 3′-O-[2-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-α-l-rhamnoside], and naringenin 4′-O-β-neohesperidoside, respectively. Catalytic hydrogenation of these flavanones gave the corresponding DHC derivatives. Hesperetin DHC 4′-O-[2-O-(α-l-rhamnopy-ranosyl-β-l-quinovoside] was 300 times sweeter than sucrose, while the other compounds were bitter or tasteless.

  柚皮素和橙皮素及其二氢查耳酮（DHC）衍生物的7-O-[2-O（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]通过Koenigs-Knorr方法（Ag2CO3和喹啉）合成。柚皮素和橙皮素的TMS醚与D-葡萄糖、L-鼠李糖、2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-L-鼠李糖和2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-D-葡萄糖（新橙皮糖）的α-乙酰氟代衍生物反应，使用三氟化硼乙醚作为活化剂，得到偶联产物，脱保护后分别生成柚皮素4′-O-β-D-葡萄糖苷、柚皮素4′-O-α-L-鼠李糖苷、柚皮素4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]、橙皮素3′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]和柚皮素4′-O-β-新橙皮糖苷。这些黄烷酮的催化氢化得到相应的DHC衍生物。橙皮素DHC 4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]比蔗糖甜300倍，而其他化合物则是苦味或无味。