2,2,2-trichloroethyl (1SR)-1-[(6SR,7SR)-6-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl]prop-2-enylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (1SR)-1-[(6SR,7SR)-6-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl]prop-2-enylcarbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(1S)-1-[(8S,9S)-9-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-8,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]prop-2-enyl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₄₀Cl₃NO₅Si
• 分子量: 545.019
• InChiKey: YWPCUZQXGCVKMB-WMQCIHAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1SR)-1-[(6SR,7SR)-6-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl]prop-2-enylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到2-{[7-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-2,4,7-trimethyl-3-vinyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]oxy}ethanol
  参考文献：
  名称：

  迈向二十聚体A和B的外消旋全合成：先进的三环中间体的构建。

  摘要：

  描述了向全合成二十碳五烯A和B的进展。我们的方法涉及烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排，烯键闭环复分解以及C-5氨基和过氢azuleno [5,6- b ]呋喃酮中间体的C-12位置之间的跨环反应。

  DOI：

  10.1021/ol2004353
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (1SR)-1-[(6SR,7SR)-6-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl]prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  迈向二十聚体A和B的外消旋全合成：先进的三环中间体的构建。

  摘要：

  描述了向全合成二十碳五烯A和B的进展。我们的方法涉及烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排，烯键闭环复分解以及C-5氨基和过氢azuleno [5,6- b ]呋喃酮中间体的C-12位置之间的跨环反应。

  DOI：

  10.1021/ol2004353

文献信息

• Toward the Racemic Total Synthesis of Hederacines A and B: Construction of an Advanced Tricyclic Intermediate
  作者：Miho Yamashita、Tetsuya Yamashita、Sakae Aoyagi

  DOI：10.1021/ol2004353

  日期：2011.5.6

  Progress toward the total synthesis of hederacines A and B is described. Our approach involves an allylic cyanate-to-isocyanate rearrangement, eneyne ring-closing metathesis, and a transannular reaction between the C-5 amino group and the C-12 position of the perhydroazuleno[5,6-b]furanone intermediate.

  描述了向全合成二十碳五烯A和B的进展。我们的方法涉及烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排，烯键闭环复分解以及C-5氨基和过氢azuleno [5,6- b ]呋喃酮中间体的C-12位置之间的跨环反应。