(3r,5r,7r)-1-((E)-4-methoxystyryl)adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3r,5r,7r)-1-((E)-4-methoxystyryl)adamantane
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]adamantane
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: UDOQUFQHIWQZJW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 copper acetylacetonate 、 甲烷磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3r,5r,7r)-1-((E)-4-methoxystyryl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酸与烷基碘光诱导的铜促进的区域和立体选择性脱羧烷基化

  摘要：

  报道了第一个UV诱导的，铜催化的α，β-不饱和酸与烷基碘的区域选择性和立体选择性脱羧偶联的例子。在标准条件下，1°，2°和3°烷基碘与获得的E-选择性烯烃平稳地进行，收率均匀且产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03289

文献信息

• Photoinduced copper-catalyzed dual decarboxylative coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with redox-active esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Qi-Le Liu、Ze-Jie Xia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132259

  日期：2021.7

  The first photoinduced copper-catalyzed dual decarboxylative cross-coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids and redox-active esters has been developed. This reaction enabled C(sp2)–C(sp3) bond formation, which afforded a variety of synthetically valuable alkene derivatives. Many α,β-unsaturated carboxylic acids and redox-active ester derivatives were tolerant to this reaction. The reaction also

  已经开发出第一个光诱导铜催化的 α,β-不饱和羧酸和氧化还原活性酯的双脱羧交叉偶联。该反应使 C( sp 2 )–C( sp 3 ) 键形成成为可能，从而提供了多种具有合成价值的烯烃衍生物。许多 α,β-不饱和羧酸和具有氧化还原活性的酯衍生物都耐受该反应。该反应还耐受许多常见的官能团。
• Photocatalytic dual decarboxylative alkenylation mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Hong-Yu Wang、Long-Jin Zhong、Gui-Fen Lv、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob01242d

  日期：——

  alkenylation of α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters mediated by triphenylphosphine and sodium iodide has been developed. This protocol proceeds under 456-nanometer irradiation by visible blue light in the absence of transition metals or organic dye based photoredox catalysts. The reaction is successfully applied to a wide range of redox-active esters derived from

  已经开发了由三苯基膦和碘化钠介导的α，β-不饱和羧酸和烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的高效光催化双脱羧烯基化。该方案在不存在过渡金属或有机染料基光氧化还原催化剂的情况下，在可见光蓝光下于456纳米辐照下进行。该反应已成功应用于衍生自脂族羧酸（1°，2°和3°）和α-氨基酸的多种氧化还原活性酯，可将多种α，β-不饱和羧酸转化为α，β -烷基化苯乙烯在温和条件下高效且具有出色的选择性。
• Irradiation-Induced Heck Reaction of Unactivated Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b10009

  日期：2017.12.20

  eliminable β-hydrogen atoms. Whereas most palladium-catalyzed cross-coupling reactions utilize the ground-state reactivity of palladium complexes under thermal conditions and generally apply a single ligand system, we report that the palladium-catalyzed Heck reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of tertiary, secondary, and primary alkyl bromides upon irradiation with blue light-emitting

  钯催化的Mizoroki-Heck反应可以说是最近50年来发现的最重要的碳-碳键构筑反应之一，在化学生产中具有大量应用。这种获得诺贝尔奖的转化尚未克服其在一系列烷基亲电子试剂中，特别是具有可消除的β-氢原子的叔烷基卤化物普遍应用的障碍。尽管大多数钯催化的交叉偶联反应都是在热条件下利用钯配合物的基态反应性，并且通常应用单一配体体系，但我们报道钯催化的Heck反应在室温下能顺利进行，具有多种叔，仲，在双膦配体系统的存在下，用蓝色发光二极管辐照后，生成伯烷基溴和伯烷基溴。我们合理地认为，这种前所未有的转变是通过利用钯配合物的光激发态反应性来增强氧化加成并抑制不希望的β-氢化物消除而实现的。
• <i>Cis</i>-Selective Decarboxylative Alkenylation of Aliphatic Carboxylic Acids with Vinyl Arenes Enabled by Photoredox/Palladium/Uphill Triple Catalysis
  作者：Chao Zheng、Wan-Min Cheng、Hong-Lian Li、Ri-Song Na、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00712

  日期：2018.5.4

  An iridium photoredox catalyst in combination with phenanthroline-supported palladium catalyst catalyzes decarboxylative alkenylation of tertiary and secondary aliphatic carboxylic acids with vinyl arenes to deliver β-alkylated styrenes with Z-selectivity. A broad scope of aliphatic carboxylic acids, including amino acids, exhibit as amenable substrates, and external oxidant is not required. The reaction

  铱光氧化还原催化剂与菲咯啉负载的钯催化剂的组合催化叔和仲脂族羧酸与乙烯基芳烃的脱羧烯基化反应，以Z选择性输送β-烷基化苯乙烯。各种各样的脂族羧酸，包括氨基酸，表现出可作为合适的底物，并且不需要外部氧化剂。通过协同利用铱光氧化还原催化剂的能量转移和电子转移反应性与钯催化的氢化物消除和插入反应来进行反应。
• Novel synthesis of alkenes via triethylaluminum-induced free radical reactions of alkyl iodides and β-nitrostyrenes
  作者：Jing-Yuan Liu、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00519-6

  日期：2001.5

  Reactions of (E)-β-nitrostyrenes 1 with triethylaluminum (Et3Al) 2 and alkyl iodide (RI) 3, 4, or 5 in the presence of benzoyl peroxide in diethyl ether solution at room temperature to give 60–100% of the different (E)-alkenes 6, 7, or 8. Under similar conditions, 95% of 1-adamantyl-2-(4-methoxyphenyl)ethene 10 or 80% of 1-(4-oxoadamantyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene 12 also can be easily prepared by

  的（反应ë）-β-硝基苯乙烯1用三乙基铝（ET 3 Al）的2和烷基碘（RI）3，4，或5在室温下过氧化苯甲酰在乙醚溶液的存在下，得到60-100％的不同（ë）烯烃6，7，或8。在相似的条件下，也可以通过使用1-轻松制备95％的1-金刚烷基-2-（4-甲氧基苯基）乙烯10或80％的1-（4-氧杂金刚烷基）-2-（4-甲氧基苯基）乙烯12。碘金刚烷9或5-碘-2-金刚烷酮11和2。