10-methyl-4-phenyl-4,4a,5,6-tetrahydropyridazino[3,4-a]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-4-phenyl-4,4a,5,6-tetrahydropyridazino[3,4-a]carbazole
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃
• 分子量: 313.402
• InChiKey: SUFNIXUGLXNBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代卡巴肼 、 2-benzylidene-8-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到10-methyl-4-phenyl-4,4a,5,6-tetrahydropyridazino[3,4-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utility of 2-Benzylidene-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-ones. A Facile Syntheses of Pyrano[2,3-a]carbazoles, Pyrido[2,3-a]carbazoles and Pyridazino[3,4-a]carbazoles

  摘要：

  2-苄基亚甲基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮1，易于从相应的1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮合成物中获得的合成子，在合成融合咔唑化合物中得到应用。相应地，1与马来酸二腈反应生成吡喃并[2,3-a]咔唑2a和2d，或吡啶并[2,3-a]咔唑2b、2c和2e。1与硫代甲酰肼或硫代脲在碱性条件下反应生成吡啶并[3,4-a]咔唑3或硫代取代的吡啶并[3,4-a]咔唑4，收率较高。对迄今为止未知的化合物的形成得到了合理的机制支持。产物通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱方法和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20050223

文献信息

• Synthetic Utility of 2-Benzylidene-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-ones. A Facile Syntheses of Pyrano[2,3-a]carbazoles, Pyrido[2,3-a]carbazoles and Pyridazino[3,4-a]carbazoles
  作者：Isravel Antony Danish、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1135/cccc20050223

  日期：——

  2-Benzylidene-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-ones 1, synthons easily accessible from the corresponding 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-ones, were utilized in the synthesis of fused carbazoles. In accordance, the reaction of 1 with malononitrile yielded pyrano[2,3-a]carbazoles 2a and 2d or pyrido[2,3-a]carbazoles 2b, 2c and 2e. The reaction of 1 with thiocarbohydrazide or thiosemicarbazide under basic conditions afforded pyridazino[3,4-a]carbazoles 3 or thiol substituted pyridazino[3,4-a]carbazoles 4, respectively, in good yields. The formation of the hitherto unknown compounds was well supported by plausible mechanisms. The products formed were characterized by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, mass spectral methods and by elemental analysis.

  2-苄基亚甲基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮1，易于从相应的1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮合成物中获得的合成子，在合成融合咔唑化合物中得到应用。相应地，1与马来酸二腈反应生成吡喃并[2,3-a]咔唑2a和2d，或吡啶并[2,3-a]咔唑2b、2c和2e。1与硫代甲酰肼或硫代脲在碱性条件下反应生成吡啶并[3,4-a]咔唑3或硫代取代的吡啶并[3,4-a]咔唑4，收率较高。对迄今为止未知的化合物的形成得到了合理的机制支持。产物通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱方法和元素分析进行了表征。