3,6-di(2-furanyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-di(2-furanyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: AO-365/41329023；3,6-Bis(2-furanyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole；3,6-bis(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₁₁H₆N₄O₂S
• 分子量: 258.26
• InChiKey: NTJAHJNZTGHMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-furoic hydrazide dithioformate 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-di(2-furanyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  利用分子静电势，形变密度，拓扑学和高能学在表征三唑并噻二唑晶体中S··N和Cl··N超分子基元的表征中的作用

  摘要：

  据报道，对一系列具有药物活性的三唑并噻二唑衍生物的分子和晶体堆积进行了详细的分析。超分子基序分析中最显着的特征是由于形成强S··N硫族元素键而形成了反向二聚体。这是通过PIXEL的能量计算输入，使用AIMALL的QTAIM方法进行的拓扑分析，对在Hirshfeld表面上绘制的分子静电势的分析以及使用Crystal Explorer获得的3D变形密度的分析所确定的。在所研究的分子中，这种接触的总相互作用能在28-33 kJ / mol的范围内，而静电（库伦+极化）对总稳定能的贡献超过70％，表明这种相互作用的起源主要是静电的。分子ESP分析的结果表明，这种相互作用存在于硫原子上的强正电σ孔与氮原子上的负电区域之间。3D变形密度（DD）图揭示了硫原子上存在一个电荷耗尽（CD）区，该区域指向氮原子上的电荷浓度（CC）区，有助于在晶体中形成此类接触。通过基于QTAIM的计算进一步研究了这些问题，这

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01499

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 3-(2-Furanyl)-6-Aryl-1,2,4-Triazolo[3,4-b]-1,3,4 –Thiadiazoles
  作者：Li-Xue Zhang、An-Jiang Zhang、Xian-Xing Chen、Xin-Xiang Lei、Xiang-Yun Nan、Dong-Yong Chen、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.3390/70800681

  日期：——

  3-(2-Furanyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole (1) was prepared from 2-furoic acid through a multi-step reaction sequence. Compound 1 reacted with aromatic acids in the presence of phosphorus oxychloride to give 3-(2-furanyl)-6-aryl-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (2). The structures of all the newly synthesized compounds have been confirmed by elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectra. The bioassay indicated most of the title compounds possess significant growth promoting effects on mung bean radicles.

  3-(2-呋喃基)-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑（1）通过多步反应序列从2-呋喃羧酸制备而成。化合物1在磷酰氯的存在下与芳香酸反应，生成了3-(2-呋喃基)-6-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑（2）。所有新合成化合物的结构均已通过元素分析、红外光谱（IR）、1H-NMR、13C-NMR和质谱确认。生物测定结果表明，大部分标题化合物对绿豆根部具有显著的促生长效果。
• Silica-Supported Dichlorophosphate as a Recoverable Cyclodehydrant: Expeditious Synthesis of [1,2,4]Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles Under Microwave Irradiation
  作者：Zheng Li、Yanlong Zhao

  DOI：10.1080/00397910902838912

  日期：2009.10.12

  An expeditious novel approach to 3,6-disubstituted [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles using silica-supported dichlorophosphate as a recoverable cyclodehydrant, carboxylic acids and thiocarbohydrazide as starting materials, and microwave irradiation as thermal source was described. The protocol has advantages of concise synthetic step, short time, good yield, easy workup procedure, and no environmental pollution.
• METHODS AND COMPOUNDS FOR REGULATING APOPTOSIS
  申请人：Reed John C.

  公开号：US20090118135A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  An assay for determining compounds that inhibit activity of a BCl-2 protein, or affect conversion of Bcl-2 from an antiapoptotic to a proapoptotic form are described. In addition, compounds that modulate the function of anti-apoptotic proteins such as Bcl-2 and related Bcl-2 family members are identified.
• Exploiting the Role of Molecular Electrostatic Potential, Deformation Density, Topology, and Energetics in the Characterization of S···N and Cl···N Supramolecular Motifs in Crystalline Triazolothiadiazoles
  作者：Imtiaz Khan、Piyush Panini、Salah Ud-Din Khan、Usman Ali Rana、Hina Andleeb、Deepak Chopra、Shahid Hameed、Jim Simpson

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01499

  日期：2016.3.2

  and crystal packing of a series of pharmaceutically active triazolothiadiazole derivatives is reported. The most notable feature from the analysis of the supramolecular motifs is the presence of inversion dimers due to the formation of strong S···N chalcogen bonds. This has been unequivocally established via inputs from energy calculations from PIXEL, the topological analysis using the approach of QTAIM

  据报道，对一系列具有药物活性的三唑并噻二唑衍生物的分子和晶体堆积进行了详细的分析。超分子基序分析中最显着的特征是由于形成强S··N硫族元素键而形成了反向二聚体。这是通过PIXEL的能量计算输入，使用AIMALL的QTAIM方法进行的拓扑分析，对在Hirshfeld表面上绘制的分子静电势的分析以及使用Crystal Explorer获得的3D变形密度的分析所确定的。在所研究的分子中，这种接触的总相互作用能在28-33 kJ / mol的范围内，而静电（库伦+极化）对总稳定能的贡献超过70％，表明这种相互作用的起源主要是静电的。分子ESP分析的结果表明，这种相互作用存在于硫原子上的强正电σ孔与氮原子上的负电区域之间。3D变形密度（DD）图揭示了硫原子上存在一个电荷耗尽（CD）区，该区域指向氮原子上的电荷浓度（CC）区，有助于在晶体中形成此类接触。通过基于QTAIM的计算进一步研究了这些问题，这