2-cyclohexyl-4-methyl-aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-4-methyl-aniline
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-4-methyl-anilin；2-Cyclohexyl-4-methylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: CPEMLUPYUPBVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-4-methyl-aniline 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.378 g的产率得到1-azido-2-cyclohexyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物作为 N 原子源的 Rh2(II)-催化的分子内脂肪族 C-H 键胺化反应

  摘要：

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。

  DOI：

  10.1021/ja301519q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-cyclohexyl-4-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物作为 N 原子源的 Rh2(II)-催化的分子内脂肪族 C-H 键胺化反应

  摘要：

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。

  DOI：

  10.1021/ja301519q

文献信息

• A novel GPER antagonist protects against the formation of estrogen-induced cholesterol gallstones in female mice
  作者：Chelsea DeLeon、Helen H. Wang、Joseph Gunn、McKenna Wilhelm、Aidan Cole、Stacy Arnett、David Q-H. Wang、Christopher K. Arnatt

  DOI：10.1194/jlr.ra119000592

  日期：2020.5

  were designed, synthesized, and subsequently assessed for their therapeutic effects via calcium mobilization, cAMP, and ERα and ERβ fluorescence polarization binding assays. From this series of compounds, one new compound, 2-cyclohexyl-4-isopropyl-N-(4-methoxybenzyl)aniline (CIMBA), exhibits superior antagonism and selectivity exclusively for GPER. Furthermore, CIMBA reduces the formation of 17β-estradiol-induced

  许多临床研究和流行病学调查清楚地表明，女性患胆固醇胆结石的可能性是男性的两倍，口服避孕药和其他雌激素疗法会大大增加这种风险。此外，动物研究表明，雌激素通过雌激素受体（ER）α途径，但不通过ERβ途径，促进胆固醇胆结石的形成。更重要的是，一些遗传和病理生理研究发现G蛋白偶联雌激素受体（GPER）1是新的胆结石基因Lith18，在小鼠的5号染色体上，并产生额外的成石作用，独立于ERα起作用，以显着增加雌性小鼠的胆石生成。基于GPER的计算模型，设计，合成了一系列新的GPER选择性拮抗剂，随后通过钙动员，cAMP以及ERα和ERβ荧光偏振结合测定评估了它们的治疗效果。从这一系列化合物中，有一个新化合物2-环己基-4-异丙基-N-（4-甲氧基苄基）苯胺（CIMBA）仅对GPER表现出优异的拮抗作用和选择性。此外，CIMBA在以成石饮食喂养8周的去卵巢小鼠中，以剂量依赖性方式减少了17β-雌二醇诱导的胆结石的形成。以32μg/天/
• Alkylation of aromatic amines with olefins on partially dealuminated zeolites
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0240018A2

  公开（公告）日：1987-10-07

  This invention pertains to an improved process for the alkylation of aromatic amines. The improvement resides in the use with particular aromatic amines and olefins a catalyst which is a partially dealuminated zeolite having an increased silica to alumina molar ratio over the original zeolite. The partially dealuminated zeolites are preferably exchanged with hydrogen or rare earth metal. The partially dealuminated zeolites are particularly effective for producing an alkylated aromatic amine where the alkyl group is ortho to the amine. Partially dealuminated H-mordenite and partially dealuminated HY faujasite are very effective for the alkylation of aniline with propylene.

  本发明涉及一种改进的芳香胺烷基化工艺。改进之处在于对特定的芳香胺和烯烃使用一种催化剂，这种催化剂是一种部分脱铝的沸石，其二氧化硅与氧化铝的摩尔比比原来的沸石有所增加。部分脱铝沸石最好与氢或稀土金属进行交换。部分脱铝沸石对生产烷基化芳香胺特别有效，其中烷基是胺的正交基。部分脱铝的 H-mordenite 和部分脱铝的 HY faujasite 对苯胺与丙烯的烷基化非常有效。
• Alkylation of aromatic amines in the presence of non-zeolitic molecular sieves
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0245797A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  This invention relates to a process for producing ring alkylated aromatic amines. In accordance with this process an aromatic amine is reacted with an olefin, diolefin or an alcohol using a non-zeolitic molecular sieve as a catalyst. Under the conditions of the process the catalyst is extremely active, and with aromatic amines that are capable of alkylation at the ortho and para positions, high selectivity to the ortho alkylated isomer can be achieved.

  本发明涉及一种生产环状烷基化芳香胺的工艺。 根据该工艺，芳香胺与烯烃、二烯烃或醇发生反应，使用非沸石分子筛作为催化剂。 在该工艺的条件下，催化剂非常活跃，对于能够在正位和对位发生烷基化反应的芳香胺，可以实现对正位烷基化异构体的高选择性。
• 396. Reactions of unsaturated compounds. Part I. Addition of arylamines to cyclohexene and 1 : 4-dihydronaphthalene
  作者：Wilfred J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9320002646

  日期：——
• PYRAZOLE CARBOXANILIDE FUNGICIDES
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0623113B1

  公开（公告）日：1997-03-05